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Degradation of 1-Benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines (Laudanosine) with Ethyl chloroformate: Gedamer's Intermediate

URN zum Zitieren dieses Dokuments:
urn:nbn:de:bvb:355-epub-156947
DOI zum Zitieren dieses Dokuments:
10.5283/epub.15694
Angerer, S. von ; Eibler, E. ; Lee, D.-U. ; Wiegrebe, Wolfgang
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Veröffentlichungsdatum dieses Volltextes: 08 Jul 2010 04:45


Zusammenfassung

Gadamer has postulated the α-chlorobisbenzyl derivate 2a as an intermediate of the degradation of laudanosine [(-)-1] to the stilbene 3 by ethyl chloroformate. Optically active 2a is easily hydrolyzed to the corresponding carbinol 2b. The optical purity of 2b is determined via diastereomeric esters. Als Zwischenprodukt des Chlorameisensäureethylester-Abbaus von Laudanosin [(-)-)1] zum Stilben 3 ...

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