Anthralin Derivatives - Inhibition of 5-Lipoxygenase - Antipsoriatic Efficacy

Abstract

Inhibition of 5-lipoxygenase by anthralin (1) and 41 derivatives is determined:
the acids 38 and 39, the lactones 40-42 and 9-anthrone (8) are the most
potent inhibitors, the lactone 41 reaching the efficacy of nordihydroguaiaretic
acid (NDGA). The results were correlated with the hydrophilic/lipophilic
balance of the test compounds and their clinical efficacy as far as known.
There is no correlation between the "minimum structure" of Krebs and
Schaltegger concerning antipsoriatic activity and the inhibitory effects
against 5-lipoxygenase.

Die Hemmung der 5-Lipoxygenase durch Dithranol (1) und 41 Derivate wird
bestimmt: die Säuren 38 und 39, die Laktone 40-42 und 9-Anthron (8) sind
die stärksten Inhibitoren, das Lakton 41 erreicht die Wirksamkeit der Nordihydroguajaretsäure.
Die Ergebnisse werden mit den hydrophilen/lipophilen
Eigenschaften der Verbindungen und - soweit bekannt - mit deren klinischer
Wirksamkeit in Beziehung gesetzt: es besteht keine Korrelation zwischen der
sog. "antipsoriatischen Minimalstruktur" nach Krebs und Schaltegger und der Hemmwirkung auf die 5-Lipoxygenase.