Synthesis of C-13-Alkylated 8-oxoberberbines

Abstract

C-13-alkylated methoxy-8H-dibenzo[a,g]quinolizin-8-ones 2a-e were synthesized
by photocyclization of 1 -alkylidene-N-benzoyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines
1. Moreover, condensation of 1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-
1-oxo-isoquinoline with homophthalic acid anhydrides 7a and b leads to
the C-13-alkylated 8-oxoberbines 2b and c and improves the yields compared
with those of the photocyclization method.

Die C-13-alkylierten Methoxy-8H-dibenzo[a,g]chinolizin-8-one 2a-e wurden
durch Photozyklisierung der 1-Alkyliden-N-benzoyl-1,2,3,4-tetrahydroisochinoline
1 synthetisiert, aber auch die Kondensation von 1,2,3,4-Tetrahydro-
6,7-dimethoxy-1-oxo-isochinolin mit den Homophthalsäureanhydriden
7a und b führt zu den C-13-alkylierten 8-Oxoberbinen 2b und c und verbessert
die Ausbeuten, verglichen mit der Photozyklisierungsmethode.