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Lone-electron pair donor quality of the imino function: Increased front strain and electronic substituent effects on sterically accelerated nitrogen inversion in imino-cyclopentanes

Knorr, R. und Thi, Phung Hoang und Mehlstäubl, J. und Hintermeyer-Hilpert, M. und Lüdemann, H.-D. und Lang, Elmar und Sextl, G. und Rattay, W. und Böhrer, P. (1993) Lone-electron pair donor quality of the imino function: Increased front strain and electronic substituent effects on sterically accelerated nitrogen inversion in imino-cyclopentanes. Chemische Berichte 126 (1), S. 217-224.

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Andere URL zum Volltext: http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/cber.19931260129/pdf


Zusammenfassung

2,6-Dimethyl-N-(2,2,5,5-tetramethylcyclopentylidene)aniline (4h) is obtained by permethylation; it forms salts (5) by N-protonation. Its CN double bond is strongly shielded against nucleophilic attack and cannot be hydrolyzed. Nitration and bromination occur smoothly in the aromatic p-position (12, 13), showing the directing power of the lone electron pair of the imino function. This π-donor quality is assessed by probing weaker electrophiles and by qualitative competition experiments.


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Dokumentenart:Artikel
Datum:1993
Institutionen:Biologie und Vorklinische Medizin > Institut für Biophysik und physikalische Biochemie > Prof. Dr. Elmar Lang
Identifikationsnummer:
WertTyp
10.1002/cber.19931260130DOI
Stichwörter / Keywords:Imines; Steric acceleration; Substituent constants; Substituent effects
Dewey-Dezimal-Klassifikation:500 Naturwissenschaften und Mathematik > 570 Biowissenschaften, Biologie
Status:Veröffentlicht
Begutachtet:Unbekannt / Keine Angabe
An der Universität Regensburg entstanden:Unbekannt / Keine Angabe
Eingebracht am:20 Okt 2010 05:51
Zuletzt geändert:13 Mrz 2014 19:25
Dokumenten-ID:17392
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