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Lone-electron pair donor quality of the imino function: Increased front strain and electronic substituent effects on sterically accelerated nitrogen inversion in imino-cyclopentanes

URN zum Zitieren dieses Dokuments:
urn:nbn:de:bvb:355-epub-173921
DOI zum Zitieren dieses Dokuments:
10.5283/epub.17392
Knorr, R. ; Thi, Phung Hoang ; Mehlstäubl, J. ; Hintermeyer-Hilpert, M. ; Lüdemann, H.-D. ; Lang, Elmar ; Sextl, G. ; Rattay, W. ; Böhrer, P.
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Veröffentlichungsdatum dieses Volltextes: 20 Okt 2010 05:51


Zusammenfassung

2,6-Dimethyl-N-(2,2,5,5-tetramethylcyclopentylidene)aniline (4h) is obtained by permethylation; it forms salts (5) by N-protonation. Its CN double bond is strongly shielded against nucleophilic attack and cannot be hydrolyzed. Nitration and bromination occur smoothly in the aromatic p-position (12, 13), showing the directing power of the lone electron pair of the imino function. This π-donor quality is assessed by probing weaker electrophiles and by qualitative competition experiments.


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