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The Twofold Heck Reaction on 1,2-Dihalocycloalkenes and Subsequent 6π-Electrocyclization of the Resulting (E,Z,E)-1,3,5-Hexatrienes: A New Formal {2+2+2}-Assembly of Six-Membered Rings

Voigt, Katharina und Zezschwitz, Paultheo von und Rosauer, Keith und Lansky, Annegret und Adams, Amy und Reiser, Oliver und Meijere, Armin de (1998) The Twofold Heck Reaction on 1,2-Dihalocycloalkenes and Subsequent 6π-Electrocyclization of the Resulting (E,Z,E)-1,3,5-Hexatrienes: A New Formal {2+2+2}-Assembly of Six-Membered Rings. European Jorunal of Organic Chemistry 1998 (8), S. 1521-1534.

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Zusammenfassung

1,6-Disubstituted (E,Z,E)-1,3,5-hexatrienes (4 and 5) were prepared by vicinal twofold Heck coupling reactions from 1,2-dibromocyclopentene (1), 1,2-dibromocyclohexene (2), 1,2-diiodocyclopentene (8), 1,2-diiodocyclohexene (9), 1-bromo-2-trifluoromethanesulfonyloxycyclohex-1-ene (11), or 1-chloro-2-nonafluorobutanesulfonyloxycyclohex-1-ene (19) with alkenes 3, e. g. methyl, tert-butyl, menthyl, ...

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Dokumentenart:Artikel
Datum:August 1998
Institutionen:Chemie und Pharmazie > Institut für Organische Chemie > Lehrstuhl Prof. Dr. Oliver Reiser
Identifikationsnummer:
WertTyp
10.1002/(SICI)1099-0690(199808)1998:8<1521::AID-EJOC1521>3.0.CO;2-EDOI
Stichwörter / Keywords:Heck reaction; Cross coupling; Palladium; Catalysis; 6-Electrocyclization; Cyclohexa-1,3-dienes
Dewey-Dezimal-Klassifikation:500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie
Status:Veröffentlicht
Begutachtet:Ja, diese Version wurde begutachtet
An der Universität Regensburg entstanden:Unbekannt / Keine Angabe
Eingebracht am:24 Aug 2006
Zuletzt geändert:05 Aug 2009 13:22
Dokumenten-ID:301
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