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Tariquidar analogues: synthesis by Cu(I)-catalysed N/O–aryl coupling and inhibitory activity against the ABCB1 transporter.

Egger, Michael und Li, Xuqin und Müller, Christine und Bernhardt, Günther und Buschauer, Armin und König, Burkhard (2007) Tariquidar analogues: synthesis by Cu(I)-catalysed N/O–aryl coupling and inhibitory activity against the ABCB1 transporter. European Journal of Organic Chemistry 2007 (16), S. 2643-2649.

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Zusammenfassung

Less lipophilic and better water soluble tariquidar analogues were synthesised from one central anthranilic acid derived building block by CuI-catalysed N/O-arylation reactions. The compounds were tested for their inhibitory activity against the ABCB1 transporter in a flow cytometric calcein-AM efflux assay. A correlation between their calculated log P values and their activities was observed, with the more lipophilic analogues being as potent as the reference substance tariquidar.


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Dokumentenart:Artikel
Datum:2007
Institutionen:Chemie und Pharmazie > Institut für Organische Chemie > Lehrstuhl Prof. Dr. Burkhard König
Chemie und Pharmazie > Institut für Pharmazie > Lehrstuhl Pharmazeutische / Medizinische Chemie II (Prof. Buschauer)
Projekte:GRK 760, Graduiertenkolleg Medizinische Chemie
Identifikationsnummer:
WertTyp
10.1002/ejoc.200700142DOI
Stichwörter / Keywords:Cross-coupling; Medicinal chemistry; Lipophilicity
Dewey-Dezimal-Klassifikation:500 Naturwissenschaften und Mathematik > 570 Biowissenschaften, Biologie
500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie
Status:Veröffentlicht
Begutachtet:Ja, diese Version wurde begutachtet
An der Universität Regensburg entstanden:Ja
Eingebracht am:21 Feb 2008 08:09
Zuletzt geändert:08 Nov 2010 15:12
Dokumenten-ID:3379
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