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Stereoselective Synthesis of Swainsonines from Pyridines

Heimgärtner, Gerres und Raatz, Dirk und Reiser, Oliver (2005) Stereoselective Synthesis of Swainsonines from Pyridines. Tetrahedron 61 (3), S. 643-655.

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Andere URL zum Volltext: http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2004.10.086


Zusammenfassung

An efficient synthesis of (−)-swainsonine and (−)-2,8a-di-epi-swainsonine was developed starting from readily available 2-pyridinecarbaldehyde and 3-hydroxypyridine. In particular, it was demonstrated that the mixture of simple indolizidines, i.e. lentiginosine and epi-lentiginosine, being readily available by a number of different synthetic routes, can be directly converted to swainsonine.


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Dokumentenart:Artikel
Datum:17 Januar 2005
Institutionen:Chemie und Pharmazie > Institut für Organische Chemie > Lehrstuhl Prof. Dr. Oliver Reiser
Identifikationsnummer:
WertTyp
10.1016/j.tet.2004.10.086DOI
Stichwörter / Keywords:Indolizidines; Swainsonine; 2,8a-Di-epi-swainsonine; Pyridine-N-oxides; Asymmetric dihydroxylation
Dewey-Dezimal-Klassifikation:500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie
Status:Veröffentlicht
Begutachtet:Ja, diese Version wurde begutachtet
An der Universität Regensburg entstanden:Unbekannt / Keine Angabe
Eingebracht am:05 Sep 2006
Zuletzt geändert:05 Aug 2009 13:22
Dokumenten-ID:354
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