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Enantioselective Synthesis of Furo[2,3-b]furans, a Spongiane Diterpenoid Substructure

Weisser, Roland und Yue, Weimin und Reiser, Oliver (2005) Enantioselective Synthesis of Furo[2,3-b]furans, a Spongiane Diterpenoid Substructure. Organic Letters 7 (24), S. 5353-5356.

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Zusammenfassung

A short and enantioselective synthesis of cis-fused 5-oxofuro[2,3-b]furans, being found in many spongiane diterpenoid natural products, is reported starting from inexpensive methyl 2-furoate. Moreover, the acid-catalyzed rearrangement of the furo[2,3-b]furan framework A to B is observed for some derivatives, suggesting a simple connection between natural products differing in the absolute configuration of the 3a,6a ring junction.


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Dokumentenart:Artikel
Datum:24 November 2005
Institutionen:Chemie und Pharmazie > Institut für Organische Chemie > Lehrstuhl Prof. Dr. Oliver Reiser
Identifikationsnummer:
WertTyp
10.1021/ol051457mDOI
Dewey-Dezimal-Klassifikation:500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie
Status:Veröffentlicht
Begutachtet:Ja, diese Version wurde begutachtet
An der Universität Regensburg entstanden:Unbekannt / Keine Angabe
Eingebracht am:05 Sep 2006
Zuletzt geändert:05 Aug 2009 13:22
Dokumenten-ID:361
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