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Synthesis and Diels-Alder Reactions of 1,2-Dimethylene- and 1,2,9,10-Tetramethylene-[2.2]paracyclophane: New Routes to Bridge-Anellated[2.2]Paracyclophanedienes

König, Burkhard und Meijere, Armin de (1992) Synthesis and Diels-Alder Reactions of 1,2-Dimethylene- and 1,2,9,10-Tetramethylene-[2.2]paracyclophane: New Routes to Bridge-Anellated[2.2]Paracyclophanedienes. Chemische Berichte 125 (8), S. 1895-1898.

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Zusammenfassung

The title compounds 8 and 1 have been synthesized in three steps each from 1,2-dibromo[2.2]paracyclophan-1-ene (2) and 1,2,9,10-tetrabromo[2.2]paracyclophane-1,9-diene (4), respectively. Copper-mediated coupling of vinyl bromides 2 and 4 with methyl- and phenylmagnesium bromide gives substituted [2.2]paracyclophanes 3-CH3, 3-Ph, 5-CH3, and 5-Ph in good yields. The high reactivity of the ...

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Dokumentenart:Artikel
Datum:1992
Institutionen:Chemie und Pharmazie > Institut für Organische Chemie > Lehrstuhl Prof. Dr. Burkhard König
Identifikationsnummer:
WertTyp
10.1002/cber.19921250817DOI
Stichwörter / Keywords:Bisdienes; Diels-Alder reaction with p-benzoquinone; p-Cyclophanes, bridge-anellated
Dewey-Dezimal-Klassifikation:500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie
Status:Veröffentlicht
Begutachtet:Ja, diese Version wurde begutachtet
An der Universität Regensburg entstanden:Nein
Eingebracht am:05 Mrz 2009 10:52
Zuletzt geändert:13 Mrz 2014 10:36
Dokumenten-ID:6149
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