Coordinative peptide recognition. Making intermolecular processes intramolecular

Item type:	Thesis of the University of Regensburg (PhD)
Open Access Type:	Primary Publication
Date:	21 June 2006
Referee:	Prof. Dr. Burkhard König
Date of exam:	24 June 2005
Institutions:	Chemistry and Pharmacy > Institut für Organische Chemie > Lehrstuhl Prof. Dr. Burkhard König
Keywords:	Koordinative Bindung , Molekulare Erkennung , Peptide , Rezeptor , Peptiderkennung , Peptide recognition , coordinative binding , molecular recognition
Dewey Decimal Classification:	500 Science > 540 Chemistry & allied sciences
Status:	Published
Refereed:	Yes, this version has been refereed
Created at the University of Regensburg:	Yes
Item ID:	10390

Abstract (English)

The design of synthetic receptors that function under physiological conditions is still a challenge. A successful strategy is the use of reversible coordination of Lewis-basic guest molecules to Lewis-acidic metal complexes to provide high and selective binding affinities in water. A screening experiment using potentiometric titration was used to find suitable metal complex � side chain ...

Abstract (English)

The design of synthetic receptors that function under physiological conditions is still a challenge. A successful strategy is the use of reversible coordination of Lewis-basic guest molecules to Lewis-acidic metal complexes to provide high and selective binding affinities in water.

A screening experiment using potentiometric titration was used to find suitable metal complex � side chain interactions. Imidazol showed affinities towards NTA and IDA complexes of Cu(II) and Ni(II). Zn(II) and Cd(II) cyclen interestingly showed the same affinities.

A modular approach of receptor synthesis was established and used to synthesise a large variety of receptor building blocks.

One of the NTA receptors was successfully linked with beta-sheet recognition units (MOPAS). Using this receptor a pentapeptide conformation was controlled in DMSO.

The combination of a IDA receptor and a fluorescenting crown ether resulted in a histidine selective receptor. The binding event was monitored by emission spectroscopy. The receptor showed excellent selectivity towards histidine among all 20 natural amino acids.

Translation of the abstract (German)

Rezeptoren zu entwickeln, die auch unter physiologischen Bedingungen funktionieren, ist immer noch eine große Herausforderung. Ein erfolgreicher Ansatz ist die Verwendung von Lewis saueren Metall-Komplexen, welche Lewis basische Moleküle mit guten Selektivitäten und hohen Bindungskonstanten binden können. Die Potentiometrische Titration wurde in anfänglichen Versuchen dazu verwendet, brauchbare ...

Translation of the abstract (German)

Rezeptoren zu entwickeln, die auch unter physiologischen Bedingungen funktionieren, ist immer noch eine große Herausforderung. Ein erfolgreicher Ansatz ist die Verwendung von Lewis saueren Metall-Komplexen, welche Lewis basische Moleküle mit guten Selektivitäten und hohen Bindungskonstanten binden können.

Die Potentiometrische Titration wurde in anfänglichen Versuchen dazu verwendet, brauchbare Wechselwirkungen zwischen Metall-Komplexen und Seitenkettenfunktionalitäten von Aminosäuren aufzufinden. Imidazol zeigte dabei Affinitäten bzgl NTA und IDA Komplexen von Cu(II) und Ni(II). Interessant war die Beobachtung, dass Zn(II) und Cd(II) Cyclen ebenfalls in Stande waren, Imidazol zu binden.

Um schnell und flexibel Rezeptoren aufbauen zu können, wurden mehrere Bausteine entwickelt die mittels Peptidbindung verknüpfbar sind.

Ein NTA Komplex wurde mit beta-Faltblatt erkennenden Einheiten (MOPAS) verknüpft. Dieser Rezeptor war in der Lage, ein Pentapeptid in DMSO konformell zu beeinflussen. Das entstehende beta-Faltblatt wurde mittels NMR Experimente untersucht.

Die Kombination eines IDA Rezeptors mit einem fluoreszierenden Kronenether generierte einen Histidin Rezeptor. Das exklusive Erkennen von Histidin unter allen 20 Aminosäuren unter physiologischen Bedingungen konnte mittels Fluoreszenzspektroskopie verfolgt werden.

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