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Enantioselektive Synthese bi- und trizyklischer gamma-Butyrolacton Naturstoff-Analoga

URN to cite this document:
urn:nbn:de:bvb:355-opus-5305
Jezek, Eva
Date of publication of this fulltext: 03 Jul 2006 07:40


Abstract (German)

Von allen bekannten Naturstoffen tragen etwa 10% eine gamma-Butyrolacton-Einheit. Eine einfache, asymmetrische Synthese eines neuen, chlor-funktionalisierten anti-2,3-disubstituierten gamma-Butyrolactons konnte ausgehend von Furancarbonsäuremethylester in einer dreistufigen Reaktionssequenz erzielt werden. Dieses Lacton erwies sich als ein zentraler Baustein in einer hoch diastereoselektiven ...

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Translation of the abstract (English)

Gamma-butyrolactones are prominent constituents in biologically active compounds and are found in about 10 % of all natural products. A facile asymmetric synthesis of a novel chloro-functionalized anti 2,3-disubstituted gamma-butyrolactone starting from furan-carboxylicester is presented. This lactone was used as a precursor for a highly diastereoselective radical mediated cyclization strategy ...

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