Von allen bekannten Naturstoffen tragen etwa 10% eine gamma-Butyrolacton-Einheit. Eine einfache, asymmetrische Synthese eines neuen, chlor-funktionalisierten anti-2,3-disubstituierten gamma-Butyrolactons konnte ausgehend von Furancarbonsäuremethylester in einer dreistufigen Reaktionssequenz erzielt werden. Dieses Lacton erwies sich als ein zentraler Baustein in einer hoch diastereoselektiven Radikalzyklisierungs-Strategie und erlaubte auf diese Weise die Darstellung bizyklischer anti-(5,6)-verknüpfter Sesquiterpenlacton-Naturstoff-Analoga. Des weiteren gelang ausgehend vom chlor-funktionalisierten Lacton die stereoselektive Darstellung eine Stemoamid-Analogons.

Gamma-butyrolactones are prominent constituents in biologically active compounds and are found in about 10 % of all natural products. A facile asymmetric synthesis of a novel chloro-functionalized anti 2,3-disubstituted gamma-butyrolactone starting from furan-carboxylicester is presented. This lactone was used as a precursor for a highly diastereoselective radical mediated cyclization strategy towards the synthesis of anti-connected (5,6) bicyclic sesquiterpenlactone derivatives. Furthermore the utilization of this functionalized gamma-butyrolactone in a precise and stereoselective synthesis of a stemoamide-analogue is shown.