The synthesis of the new 3-piperidinol chiral building blocks from substituted pyridines and the synthesis of new vitamin C analogues

Item type:	Thesis of the University of Regensburg (PhD)
Open Access Type:	Primary Publication
Date:	22 October 2006
Referee:	Oliver (Prof. Dr.) Reiser
Date of exam:	18 August 2005
Institutions:	Chemistry and Pharmacy > Institut für Organische Chemie > Lehrstuhl Prof. Dr. Oliver Reiser
Keywords:	Piperidinderivate , Chemische Synthese , Pyridinderivate , Synthon , Vitamin C , Analoga , , 3-piperidinol , vitamin C , analogue
Dewey Decimal Classification:	500 Science > 540 Chemistry & allied sciences
Status:	Published
Refereed:	Yes, this version has been refereed
Created at the University of Regensburg:	Yes
Item ID:	10399

Abstract (English)

Through esterification, benzylation, oxidation with m-CPBA and subsequent rearrangement reaction, 3-hydroxypicolinic acid could be converted to the key intermediate, 3-benzyloxy-6-oxo-1,6-dihydro-pyridine-2-carboxylic acid methyl ester (1), which could be transformed into new 3-piperidinol chiral building blocks. A new facile method for the synthesis of new vitamin C analogue (2) was developed. ...

Abstract (English)

Through esterification, benzylation, oxidation with m-CPBA and subsequent rearrangement reaction, 3-hydroxypicolinic acid could be converted to the key intermediate, 3-benzyloxy-6-oxo-1,6-dihydro-pyridine-2-carboxylic acid methyl ester (1), which could be transformed into new 3-piperidinol chiral building blocks.
A new facile method for the synthesis of new vitamin C analogue (2) was developed. After the regioselective protection for 5,6-diol from vitamin C, followed by the selective acetylation in 2-position, and subsequent triflation for the left 3-hydroxy group, a key intermediate 3-triflate (3) was obtained in good yield, which could couple with different boronic acids to afford the corresponding 3-deoxy-3-Aryl vitamin C derivatives. After further deprotection, the designed compound 3-deoxy-3-(2-hydroxyphenyl)-L-ascorbic acid (4) was obtained in good yield.

Translation of the abstract (German)

Durch Veresterung, Benzylierung, Oxidation mit m-CPBA und nachfolgender Umlagerungsreaktion konnte 3-Hydroxy-picolinsäure in das Schlüssel Reagenz 3-benyzloxy-6-(1H)-pyridon-2-carbonsäuremethylester (1) umgewandelt werden. Welches wiederum zu einem neuen chiralen 3-Piperidinol Grundgerüst umgesetzt werden konnte. Es wurde eine neue und einfache Methode für die Synthese von Vitamin C Analoga (2) ...

Translation of the abstract (German)

Durch Veresterung, Benzylierung, Oxidation mit m-CPBA und nachfolgender Umlagerungsreaktion konnte 3-Hydroxy-picolinsäure in das Schlüssel Reagenz 3-benyzloxy-6-(1H)-pyridon-2-carbonsäuremethylester (1) umgewandelt werden. Welches wiederum zu einem neuen chiralen 3-Piperidinol Grundgerüst umgesetzt werden konnte.

Es wurde eine neue und einfache Methode für die Synthese von Vitamin C Analoga (2) entwickelt. Nach der regioselektiven Einführung einer Schutzgruppe für das 5,6-Diol des Vitamin C folgte eine selektive Acetylierung in 2- Position und nachfolgendend eine Schützung mit Trifluormethansulfonsäureanhydrid für die verbliebene 3-hydroxy Gruppe. Das Schlüssel Reagenz 3-Triflat (3) wurde mit guter Ausbeute erhalten. Es wurde mit verschiedenen organischen Borsäure - Derivaten gekoppelt, um so die Darstellung des 3-Desoxy-3-Aryl Vitamin C Derivates zu ermöglichen. Nach Entfernung aller Schutzgruppen wurde die gewünschte Verbindung 3-desoxy-3-(2-hydroxyphenyl)-L-Ascorbinsäure (4) in guter Ausbeute erhalten.

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