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The synthesis of the new 3-piperidinol chiral building blocks from substituted pyridines and the synthesis of new vitamin C analogues

URN to cite this document:
urn:nbn:de:bvb:355-opus-5637
Zhao, Changkuo
Date of publication of this fulltext: 23 Oct 2006 07:41


Abstract (English)

Through esterification, benzylation, oxidation with m-CPBA and subsequent rearrangement reaction, 3-hydroxypicolinic acid could be converted to the key intermediate, 3-benzyloxy-6-oxo-1,6-dihydro-pyridine-2-carboxylic acid methyl ester (1), which could be transformed into new 3-piperidinol chiral building blocks. A new facile method for the synthesis of new vitamin C analogue (2) was developed. ...

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Translation of the abstract (German)

Durch Veresterung, Benzylierung, Oxidation mit m-CPBA und nachfolgender Umlagerungsreaktion konnte 3-Hydroxy-picolinsäure in das Schlüssel Reagenz 3-benyzloxy-6-(1H)-pyridon-2-carbonsäuremethylester (1) umgewandelt werden. Welches wiederum zu einem neuen chiralen 3-Piperidinol Grundgerüst umgesetzt werden konnte. Es wurde eine neue und einfache Methode für die Synthese von Vitamin C Analoga (2) ...

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