The aim of this work was to seek for the first synthetic route towards Cynaropicrin and Ixerin Y, two prominent guaianolides with promising biological activity. Using asymmetric cyclopropanation, enzymatic resolution, Sakurai allylation and retro-aldol-lactonization afforded a very advanced intermediate in excellent selectivity, which was used as a starting point for different ring closing strategies including radical cyclization and ring closing metathesis. Further functionalization towards the different natural products was also shown. Beside this route, two small molecule libraries were synthesized, leading to interesting natural product like scaffolds and promissing Gcn5-inhibitors.

Das Ziel dieser Arbeit war die erste Totalsynthese der Naturstoffe Cynaropicrin und Ixerin Y zu entwickeln. Diese beiden bekannten Guaianolide zeigen dabei eine vielversprechende biologische Aktivität. Anwendung fand dabei eine asymmetrische Cyclopropanierung, enzymatische Racematspaltung, selektive Sakurai-allylierung und eine retro-Aldol-Laktonisierung, was in excellenter Selektivität zu einem bereits hoch substituierten Intermediat führte. Dieses diente als Ausgangspunkt für verschieden Ringschlußreaktionen, darunter sowohl radikalische Cylclisierungen als auch Ringschlußmetathese. Weitere Funktionalisierungen hinsichtlich der Naturstoffe konnte ebenfalls gezeigt werden. Darüber hinaus wurden zwei Substanzbibliotheken aufgebaut, die sowohl interessante Naturstoffgerüste, als auch vielversprechende Gcn5-Inhibitoren enthalten.