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Synthesis and properties of new chiral heterocyclic peptide mimetics

URN to cite this document:
urn:nbn:de:bvb:355-opus-9365
DOI to cite this document:
10.5283/epub.10723
Maity, Prantik
Date of publication of this fulltext: 12 Dec 2008 16:21


Abstract (English)

The synthesis of tetrahydrofuran C(alpha)-tetrasubstituted amino acids (TAAs) and their effect on the conformation in small peptides are reported. The synthesis starts from the protein amino acid methionine, which is protected at the C and N terminus and converted into the corresponding sulfonium salt by alkylation. Simple base treatment in the presence of an aryl aldehyde leads to the formation ...

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Translation of the abstract (German)

Die Synthese von tetrahydrofuran C(alpha)-tetrasubstituierten Aminosäuren (TAAs) und ihre Wirkung auf der Anpassung in kleinen Peptiden sind berichtet. Die Synthese fängt von der Eiweiß Aminosäure methionine an, welche am C und dem N Terminus geschützt wird und durch Alkylierung ins entsprechende sulfonium Salz überführt wird. Einfache Basenbehandlung in der Anwesenheit eines Arylaldehydes führt ...

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