Die im Rahmen dieser Arbeit durchgeführten Untersuchungen hatten das Ziel der Entwicklung einer möglichst effizienten und vorwärtsorientierten Synthesestrategie an einem 5,6,5-tricyclischen gamma-Butyrolactonanalogon. Das hierbei entwickelte Konzept einer diversitäts-orientierten Synthese beinhaltet dabei zunächst die Transformation des Starttemplats mit homoallylischer Alkoholfunktion in ein flexibleres Gerüstmolekül mit biallylischer Einheit. Dies erfolgte durch eine diastereo- und regioselektive Bromoacteoxylierung mit anschließender regioselektiver HBr-Eliminierung.
Der hierbei erhaltene flexible Grundbaustein wurde dann in einer sukzessiven Palladium gestützten, allylischen Substitutionskaskade in zwei aufeinander folgenden Schritten mit verschiedenen aromatischen und nicht-aromatischen Aminen modifiziert. Dies gelang nur durch die Anwendung einer wässrigen zweiphasenkatalysierten Reaktionsführung mit dem wasserlöslichen Liganden TPPTS. Abgeschlossen wurde diese Synthesesequenz durch eine basenkatalysierte Umlactonisierung bzw. Lactamisierung mit DBU in einem protischen Medium.

The aim of this thesis studies was to establish a highly efficient and divergent synthesis strategy for a 5,6,5-tricyclic gamma-butyrolactone scaffold. The reported DOS methodology is based on a basic transformation step to convert the homoallylic alcohol functionality of the starting template into a more flexible scaffold with a double-site allylic unit. This could be achieved via a diastereo- and regioselective bromoacetoxylation reaction with a consecutive HBr-elimination step. The gained flexibility of the modified starting skeleton was exploited by a palladium catalyzed, allylic substitution pattern in two consecutive exchange steps with various aromatic and non-aromatic amines. The reaction was run in a polar biphasic solvent system with water and TPPTs as water-soluble ligand. The reaction sequence was completed with a DBU catalyzed basic trans-lactone-opening cis-lactone-closing mechanism in a polar protic media.