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- URN to cite this document:
- urn:nbn:de:bvb:355-opus-13804
- DOI to cite this document:
- 10.5283/epub.12351
| Item type: | Thesis of the University of Regensburg (PhD) |
|---|---|
| Open Access Type: | Primary Publication |
| Date: | 15 October 2009 |
| Referee: | Jörg (Prof. Dr.) Heilmann |
| Date of exam: | 24 August 2009 |
| Institutions: | Chemistry and Pharmacy > Institute of Pharmacy > Pharmaceutical Biology (Prof. Heilmann) |
| Keywords: | Nachtschattengewächse , Bocksdorn <Gattung> , Phenole , Cumarinderivate , Isoprenoide , Flavonoide , Pflanzeninhaltsstoff , , solanaceae , lycium , phenolics , coumarins , isoprenoids |
| Dewey Decimal Classification: | 500 Science > 540 Chemistry & allied sciences |
| Status: | Published |
| Refereed: | Yes, this version has been refereed |
| Created at the University of Regensburg: | Yes |
| Item ID: | 12351 |
Abstract (German)
In der vorliegenden Arbeit sollte mit Lycium anatolicum, eines in der Türkei endemischen Nachtschattengewächses, der bisherige Kenntnisstand zum Inhaltsstoffspektrum der Gattung Lycium bestätigt und erweitert werden. Hierzu wurden Extrakte aus getrockneten Stängeln und Blättern hergestellt und umfassend phytochemisch aufgearbeitet. Die Auftrennung der Extrakte erfolgte über offene ...
Abstract (German)
In der vorliegenden Arbeit sollte mit Lycium anatolicum, eines in der Türkei endemischen Nachtschattengewächses, der bisherige Kenntnisstand zum Inhaltsstoffspektrum der Gattung Lycium bestätigt und erweitert werden. Hierzu wurden Extrakte aus getrockneten Stängeln und Blättern hergestellt und umfassend phytochemisch aufgearbeitet.
Die Auftrennung der Extrakte erfolgte über offene Säulenchromatographie mit den stationären Phasen Kieselgel, Sephadex LH-20 und RP-18. Die abschließende Auftrennung von Subfraktionen bzw. Reinigung von Einzelsubstanzen wurde über geschlossene Säulenchromatographie (HPLC) an RP-18 durchgeführt.
Strukturaufklärung der gewonnenen Reinsubstanzen erfolgte mit physikalischen Methoden über eine Kombination von Massenspektrometrie mit ein- und zweidimensionale NMR-Spektroskopie.
Insgesamt wurden acht Flavonoide, fünf Alkaloide (phenolische Säureamide), zwei Cumarine, drei Isoprenoide, eine niedermolekulare phenolische Verbindung und vier noch nicht identifizierte Steroide aus den Extrakten Dichlormethan, Ethylacetat und Methanol der Stängeldroge bzw. Dichlormethan und Ethylacetat der Blattdroge isoliert. Der methanolische Extrakt der Blattdroge wurde nicht mehr aufgearbeitet.
Aus dem methanolischen Extrakt der Stängel konnten die Flavonoidglykoside Rutin, Baimasid und Nikotiflorin isoliert werden. Im Extrakt Ethylacetat lagen die phenolischen Säureamide cis/trans-N-Feruloyloctopamin, cis-Moupinamid, trans-Paprazin und trans-Moupinamid angereichert vor, das Cumaringlukosid Scopolin sowie die Flavonoidaglyka Quercetin und dessen methylierte Derivate Quercetin-3-methylether und Quercetin-3,3�-dimethylether. Der Dichlormethan-Extrakt enthielt vier Steroide, deren Strukturaufklärung noch nicht abgeschlossen ist sowie das Cumarin Scopoletin.
Aus dem Ethylacetat-Extrakt der Blätter wurden cis-Moupinamid, trans-Moupinamid und trans-Paprazin isoliert, ebenso die Flavonoidglykoside Rutin, Nikotiflorin, Biorobin und Isoquercitrin, das Phenol Tyrosol, sowie Quercetin und Quercetin-3-methylether. Der Dichlormethan-Extrakt beinhaltete die C11-Isoprenoide Loliolid, Isololiolid, das C13-Norisoprenoid Dehydrovomifoliol sowie Scopoletin.
Die gefundenen Flavonoide stehen in Einklang mit der Literatur, wonach Vertreter der Gattung Lycium mit Derivaten von Quercetin und Kämpferol typischerweise Flavonole synthetisieren. Sämtliche Glykoside des Quercetins und Kämpferols sowie Quercetin per se wurden aus Lycium bereits isoliert. Neu ist das Auftreten der beiden Methylether von Quercetin in der Gattung Lycium. Innerhalb der Cumarine wurden gerade Scopolin und Scopoletin in Lycium bereits vielfach gefunden. Unzählige niedermolekulare Terpene als Zerfallsprodukte von Carotenoiden sind bereits bekannt, wobei die Verbindungen Loliolid, Isololiolid und Dehydrovomifoliol bisher in Lycium noch nicht gefunden werden konnten. Eine weitere Ergänzung des Inhaltsstoffspektrums stellen die phenolischen Säureamide dar. Aus Lycium wurden bisher verschiedene Kondensate (un)gesättigter phenolischer Säuren mit aromatischen Aminen isoliert. Das Vorkommen von cis-N-Feruloyloctopamin, cis-Moupinamid, trans-Moupinamid und trans-Paprazin in Lycium wurde bisher noch nicht berichtet. Die phenolische Verbindung Tyrosol ist für die Gattung ebenfalls neu.
Translation of the abstract (English)
The aim of the actual study was to confirm and possibly broaden the present knowledge concerning secondary metabolites of the genus Lycium by studying Lycium anatolicum, a member of the nightshadow family endemic in Turkey. For this purpose, extracts from dried stems and leaves were prepared and subjected to an extensive phytochemical investigation. The separation of the extracts was carried out ...
Translation of the abstract (English)
The aim of the actual study was to confirm and possibly broaden the present knowledge concerning secondary metabolites of the genus Lycium by studying Lycium anatolicum, a member of the nightshadow family endemic in Turkey. For this purpose, extracts from dried stems and leaves were prepared and subjected to an extensive phytochemical investigation.
The separation of the extracts was carried out by liquid chromatography using silica gel, RP-18 and Sephadex LH-20 as stationary phases. The final separation and purification was performed on HPLC and RP-18 to be the stationary phase.
The structures of the pure substances were elucidated by a combination of mass spectrometry and one- and two-dimensional NMR-spectroscopy.
Our investigation led to the isolation of eight flavonoids, five alkaloids (phenolic amides), two coumarins, three isoprenoids, one low molecular compound and four hitherto not identified steroids from the extracts dichloromethane, ethyl acetate, methanol and dichloromethane, ethyl acetate of stems and leaves, respectively. The methanolic extract of the leaves remains to be investigated.
The methanolic extract of the stems yielded the flavonoid glycosides rutin, baimaside and nicotiflorin. In the extract ethyl acetate, the phenolic amides cis/trans-N-Feruloyloctopamine, cis-Moupinamide, trans-Paprazine and trans-Moupinamide were enriched as well as the coumarin glycoside scopolin and the flavonoid aglycon quercetin together with its methylated derivatives quercetin-3-methylether and quercetin-3,3�-dimethylether. From the dichloromethane extract, four unidentified steroids could be isolated as well as the coumarin scopoletin.
The extract ethyl acetate of the leaves yielded cis-Moupinamide, trans-Moupinamide and trans-Paprazin, the flavonoid glycosides rutin, nicotiflorin, biorobin and isoquercitrin, the phenolic compound tyrosol, quercetin and quercetin-3-methylether. From the dichloromethane extract, the C11-isoprenoids loliolide, isololiolide, the C13-isoprenoid dehydrovomifoliol and scopoletin could be obtained.
The isolated flavonoids are in accordance to the literature after which members of the genus Lycium preferentially synthesize flavonols bearing the skeleton of quercetin or kaempferol. Quercetin and the flavonol glycosides have already been found in Lycium, whereas the appearance of the methylated structures is new for the genus Lycium. Within the coumarins, particularly scopolin and scopoletin have been so far isolated from Lycium very often. A great number of low-molecular terpenoids resulting from the degradation of carotenoids have already become known- the compounds loliolide, isololiolide and dehydrovomifoliol so far have not been isolated from Lycium. A further enlargement of secondary metabolites is represented by phenolic amides. In Lycium, many different condensation products of (un)saturated phenolic acids and aromatic amines could be detected. The occurence of cis-N-Feruloyloctopamine, cis-Moupinamide, trans-Moupinamide and trans-Paprazine has not been reported so far. The phenolic compound tyrosol is new as well for the genus.
Metadata last modified: 26 Nov 2020 10:54
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