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Synthesis of conformationally restricted amino acids - Highly versatile scaffolds

URN to cite this document:
urn:nbn:de:bvb:355-epub-134028
Sahr, Florian A.
Date of publication of this fulltext: 04 Aug 2010 14:05


Abstract (English)

The synthesis of different cispentacin derivatives as well as of a conformational restricted gamma-amino acid was accomplished starting from furan methyl ester and the thereof derived trans-substituted gamma-butyrolactone respectively. The keystep in this synthetic approach is a [3+2]-nitrone-cycloaddition reaction affording two diastereomeric products which were subsequently transformed in a ...

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Translation of the abstract (German)

Die Darstellung verschiedener Cispentacin-Derivate, als auch einer gamma-Aminosäure wurde ausgehend von Furancarbonsäuremethylester bzw. eines davon abgeleiteten gamma-Butyrolactons erreicht. Der Schlüsselschritt dieser Synthese war eine [3+2]-Nitron-Cycloaddition welche zwei diastereomere Produkte ergab, die hierauf zu den entsprechenden Zielverbindungen umgesetzt wurden. Diese Aminosäuren haben ...

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