„Residual-Enantiomerie” und chromatographische Racematspaltung eines 1,1,2-Triarylalkens

Abstract

Ein dreifacher Ring-Flip A⇄B ist der Isomerisierungsmechanismus geringster Aktivierungsenthalpie von Triarylalken-Propellermolekülen. NMR-Studien an 1, bei dem dieser Mechanismus zu einer Diastereomerisierung und nicht zu einer Enantiomerisierung führt, ergaben dafür einen Wert von 79.5 kJ mol−1. Auch die Aktivierungsenthalpie der vermutlich als doppelter (β,β′)-Ring-Flip ablaufenden Enantiomerisierung von 1 konnte nach chromatographischer Enantiomerentrennung bestimmt werden: 92.7 kJ mol−1.