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Abstract
Ein dreifacher Ring-Flip A⇄B ist der Isomerisierungsmechanismus geringster Aktivierungsenthalpie von Triarylalken-Propellermolekülen. NMR-Studien an 1, bei dem dieser Mechanismus zu einer Diastereomerisierung und nicht zu einer Enantiomerisierung führt, ergaben dafür einen Wert von 79.5 kJ mol−1. Auch die Aktivierungsenthalpie der vermutlich als doppelter (β,β′)-Ring-Flip ablaufenden Enantiomerisierung von 1 konnte nach chromatographischer Enantiomerentrennung bestimmt werden: 92.7 kJ mol−1.
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