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„Residual-Enantiomerie” und chromatographische Racematspaltung eines 1,1,2-Triarylalkens

Biali, S. E. ; Rappoport, Z. ; Mannschreck, Albrecht ; Pustet, Nikola
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Abstract

Ein dreifacher Ring-Flip A⇄B ist der Isomerisierungsmechanismus geringster Aktivierungsenthalpie von Triarylalken-Propellermolekülen. NMR-Studien an 1, bei dem dieser Mechanismus zu einer Diastereomerisierung und nicht zu einer Enantiomerisierung führt, ergaben dafür einen Wert von 79.5 kJ mol−1. Auch die Aktivierungsenthalpie der vermutlich als doppelter (β,β′)-Ring-Flip ablaufenden Enantiomerisierung von 1 konnte nach chromatographischer Enantiomerentrennung bestimmt werden: 92.7 kJ mol−1.


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