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„Residual-Enantiomerie” und chromatographische Racematspaltung eines 1,1,2-Triarylalkens

Biali, S. E., Rappoport, Z., Mannschreck, Albrecht und Pustet, Nikola (1989) „Residual-Enantiomerie” und chromatographische Racematspaltung eines 1,1,2-Triarylalkens. Angewandte Chemie 101 (2), S. 202-203.

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Zusammenfassung

Ein dreifacher Ring-Flip A⇄B ist der Isomerisierungsmechanismus geringster Aktivierungsenthalpie von Triarylalken-Propellermolekülen. NMR-Studien an 1, bei dem dieser Mechanismus zu einer Diastereomerisierung und nicht zu einer Enantiomerisierung führt, ergaben dafür einen Wert von 79.5 kJ mol−1. Auch die Aktivierungsenthalpie der vermutlich als doppelter (β,β′)-Ring-Flip ablaufenden Enantiomerisierung von 1 konnte nach chromatographischer Enantiomerentrennung bestimmt werden: 92.7 kJ mol−1.


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Dokumentenart:Artikel
Datum:1989
Institutionen:Chemie und Pharmazie > Institut für Organische Chemie > Entpflichtete oder im Ruhestand befindliche Professoren > Prof. Dr. Mannschreck
Identifikationsnummer:
WertTyp
10.1002/ange.19891010219DOI
Dewey-Dezimal-Klassifikation:500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie
Status:Veröffentlicht
Begutachtet:Unbekannt / Keine Angabe
An der Universität Regensburg entstanden:Unbekannt / Keine Angabe
Eingebracht am:11 Nov 2010 07:36
Zuletzt geändert:24 Mai 2018 12:19
Dokumenten-ID:17927

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