Abstract
Der Aufbau von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen zwischen sp2-sp2 -und sp2-sp3 -Zentren hat sich durch die Entwicklung von Palladium(0)-katalysierten Kupplungsreaktionen zu einer zuverlässigen Standardtransformation entwickelt. Mit der Heck-, Stille-und Suzuki-Reaktion stehen gleich drei leistungsstarke Varianten zur Verfügung, deren Einsatz von der jeweiligen Problemstellung abhängt. So ist bei ...
Abstract
Der Aufbau von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen zwischen sp2-sp2 -und sp2-sp3 -Zentren hat sich durch die Entwicklung von Palladium(0)-katalysierten Kupplungsreaktionen zu einer zuverlässigen Standardtransformation entwickelt. Mit der Heck-, Stille-und Suzuki-Reaktion stehen gleich drei leistungsstarke Varianten zur Verfügung, deren Einsatz von der jeweiligen Problemstellung abhängt. So ist bei der Heck-Reaktion von Vorteil, dass als Kupplungspartner nichtfunktio- nalisierte Alkene eingesetzt werden können. Nachteilig ist jedoch die geringe Reaktivität von 1,2-disubstituierten und trisubstituierten Alkenen, sowie mitunter die Bildung von mehreren Produkten aufgrund von Doppelbindungsisomerisierungen. Das Auftreten von Salzen - HX muss mit äquimolaren Mengen an Basen neutralisiert werden - ist für großtechnische Anwendungen problematisch. Die Suzuki-Reaktion zeichnet sich durch einfache Zugänglichkeit der als Kupplungspartner benötigten Borane sowie durch die ompatibilität der Reaktion mit wässrigen Bedingungen aus. Nachteilig sind die mitunter hohen Reaktionstemperaturen von 80-140 °C sowie die Inkompatibilität mit funktionellen Gruppen aufgrund der basischen Reaktionsbedingungen. Dagegen lässt sich die Stille-Kupplung bereits unter sehr milden Bedingungen durchführen. Die mitunter nicht einfach zugänglichen Organozinnverbindungen und die als Abfallprodukt entstehenden Zinnsalze sind jedoch aus toxikologischen Gründen von Nachteil.
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