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Mild Reductive Cleavage of α-Aminoethers
Lee, D. U. und Wiegrebe, Wolfgang (1986) Mild Reductive Cleavage of α-Aminoethers. Archiv der Pharmazie 319, S. 694-704.Veröffentlichungsdatum dieses Volltextes: 06 Jul 2010 08:44
Artikel
DOI zum Zitieren dieses Dokuments: 10.5283/epub.15659
Zusammenfassung
l,2,3,4-Tetrahydro-6,7-dimethoxy-2-methylisoquinoline (1) is converted by ethyl chloroformate (ECF)/NaBH3CN to 2-[ß-(N-ethoxycarbonyl-N-methyl)aminoethyl]-4,5-dimethoxytoluene (4) via the quaternary urethane 2, The same procedure leads from laudanosine (5) to the dibenzyl derivative 9. The reaction with ECF/NaBH3CN followed by LiAlH4 reduction is a versatile approach to Emde degradation ...
l,2,3,4-Tetrahydro-6,7-dimethoxy-2-methylisoquinoline (1) is converted by ethyl chloroformate
(ECF)/NaBH3CN to 2-[ß-(N-ethoxycarbonyl-N-methyl)aminoethyl]-4,5-dimethoxytoluene (4) via
the quaternary urethane 2, The same procedure leads from laudanosine (5) to the dibenzyl derivative 9. The reaction with ECF/NaBH3CN followed by LiAlH4 reduction is a versatile approach to Emde
degradation products avoiding strongly basic conditions and elevated temperature. Cleavage
reactions of other α-amino ethers, e.g. thebaine (18), and N-demethylation reactions of the
tetrahydroisoquinolines 1 and 10 with ECF are reported.
l,2,3,4-Tetrahydro-6,7-dimethoxy-2-methylisochinolin (1) wird mit Chlorameisensäureethylester
(ECF)/NaBH3CN über das quartäre Urethan 2 zum 2-[(ß-N-Ethoxycarbonyl-N-methyl)-aminoethyl]-
4,5-dimethoxytoluol (4) umgesetzt. - Dieses Verfahren führt von Laudanosin (5) zum
Dibenzyl-Derivat 9. - Die ECF/NaBH3CN-Reaktion, kombiniert mit der LiAlH4-Reduktion der
tert. Urethane, ist eine Alternative zum Emde-Abbau und vermeidet stark basische Bedingungen
und erhöhte Temp. Die Spaltung weiterer α-Aminoether, u.a. Thebain (18), und N-Demethylierungen
der Tetrahydroisochinoline 1 und 10 werden beschrieben.
Beteiligte Einrichtungen
Details
| Dokumentenart | Artikel |
| Titel eines Journals oder einer Zeitschrift | Archiv der Pharmazie |
| Verlag: | John Wiley & Sons |
|---|---|
| Band: | 319 |
| Seitenbereich: | S. 694-704 |
| Datum | 1986 |
| Institutionen | Chemie und Pharmazie > Institut für Pharmazie > Entpflichtete oder im Ruhestand befindliche Professoren > Prof. Wiegrebe |
| Dewey-Dezimal-Klassifikation | 500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie |
| Status | Veröffentlicht |
| Begutachtet | Ja, diese Version wurde begutachtet |
| An der Universität Regensburg entstanden | Unbekannt / Keine Angabe |
| URN der UB Regensburg | urn:nbn:de:bvb:355-epub-156590 |
| Dokumenten-ID | 15659 |
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