(11aS)- and (11aR)-2,3-dimethoxy-naphtho[1,2-b]indolizidine (9a and 9b)
were synthesized from optically pure L- and D-glutamic acid through several
steps (scheme 1). All the intermediates of the route to the optical antipodes
of 9 exhibit identical physical and spectral properties except the sign of the
optical rotation values. The optical purity of the enantiomers of 6 was
checked by 1H-NMR spectra using Eu(tfc)3, that of the enantiomers of 9 by
HPLC-separation on a chiral column; the amount of racemization was less
than 3% in 9a and 9b, respectively.

Die (11aS)- und (11aR)-2,3-Dimethoxy-naphtho[1,2-b]indolizidine (9a) und
(9b) wurden, ausgehend von optisch reiner L- bzw. D-Glutaminsäure, synthetisiert
(Schema 1). Alle Zwischenprodukte auf dem Weg zu 9 zeigen
identische physikalische und spektrale Eigenschaften mit Ausnahme des
Drehsinns. Die optische Reinheit der 6-Enantiomere wurde durch 1H-NMRSpektroskopie
mit Eu(tfc)3 bestimmt, die der 9-Enantiomere durch HPLCTrennung
auf einer chiralen Säule: die Razemisierungsrate war in 9a und 9b
<3%.