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Stereochemical Studies on a New Ciramadol Analogue by NMR-Spectroscopy
Burgemeister, Thomas, Özarslan, Ö., Ertan, M., Akgün, H. und Wiegrebe, Wolfgang (1994) Stereochemical Studies on a New Ciramadol Analogue by NMR-Spectroscopy. Archiv der Pharmazie 327, S. 785-787.Veröffentlichungsdatum dieses Volltextes: 15 Jul 2010 05:49
Artikel
DOI zum Zitieren dieses Dokuments: 10.5283/epub.15874
Zusammenfassung
The absol. configuration of a Ciramadol analogue obtained from (-)-menthone is established by 'H-NMR-. simulated NMR-, COSY-90-, and NOEmeasurements. The final compound 2-(a-1 -pyrrolidino)benzy 1-4-isopropyl- 1 -methyl-cyclohexan-3-one (4b), e.g.. has 1R.2S,4S.l IS-configuration due to stereoselective Michael-type addition of pyrrolidine to the pertinent benzylidene intermediate 3. Die absol. ...
The absol. configuration of a Ciramadol analogue obtained from (-)-menthone
is established by 'H-NMR-. simulated NMR-, COSY-90-, and NOEmeasurements.
The final compound 2-(a-1 -pyrrolidino)benzy 1-4-isopropyl-
1 -methyl-cyclohexan-3-one (4b), e.g.. has 1R.2S,4S.l IS-configuration
due to stereoselective Michael-type addition of pyrrolidine to the pertinent
benzylidene intermediate 3.
Die absol. Konfiguration einer Ciramadol-analogen Verbindung aus (-)-
Menthon wurde durch 'H-NMR-. simulierte NMR-. COSY-90- und NOEUntersuchungen
geklärt. Danach hat die als Beispiel untersuchte Verbindung
2-(a-1 -Pyrrolidino)benzyl-4-isopropyl-1 -methyl-cyclohexan-3-on
(4b) 1R,2S.4S.l IS-Konfiguration, die durch eine stereoselektive Michael-analoge
Addition des Pyrrolidins an die entspr. Benzyliden-Verbindung 3
entsteht.
Beteiligte Einrichtungen
Details
| Dokumentenart | Artikel |
| Titel eines Journals oder einer Zeitschrift | Archiv der Pharmazie |
| Verlag: | John Wiley & Sons |
|---|---|
| Band: | 327 |
| Seitenbereich: | S. 785-787 |
| Datum | 1994 |
| Institutionen | Chemie und Pharmazie > Institut für Pharmazie > Entpflichtete oder im Ruhestand befindliche Professoren > Prof. Wiegrebe |
| Dewey-Dezimal-Klassifikation | 500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie |
| Status | Veröffentlicht |
| Begutachtet | Ja, diese Version wurde begutachtet |
| An der Universität Regensburg entstanden | Unbekannt / Keine Angabe |
| URN der UB Regensburg | urn:nbn:de:bvb:355-epub-158744 |
| Dokumenten-ID | 15874 |
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