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Frank, Eduard

Enantioconvergent Synthesis of Diarylmethanes via Asymmetric Migratory Tsuji-Wacker Oxidations

Frank, Eduard (2026) Enantioconvergent Synthesis of Diarylmethanes via Asymmetric Migratory Tsuji-Wacker Oxidations. PhD, Universität Regensburg.

Date of publication of this fulltext: 24 Feb 2026 08:48
Thesis of the University of Regensburg
DOI to cite this document: 10.5283/epub.78720


Abstract (English)

The investigations presented in this thesis set out to expand asymmetric diarylmethane synthesis beyond the constraints of redox pre-activated substrates, steric bias, and electronic differentiation. Guided by the mechanistic blueprint proposed by PARK et al. and inspired by constitutional stereodivergence concepts developed by CHIRIK and co-workers, we aimed to establish an enantioconvergent ...

The investigations presented in this thesis set out to expand asymmetric diarylmethane synthesis beyond the constraints of redox pre-activated substrates, steric bias, and electronic differentiation. Guided by the mechanistic blueprint proposed by PARK et al. and inspired by constitutional
stereodivergence concepts developed by CHIRIK and co-workers, we aimed to establish an enantioconvergent platform that strategically exploits stereoablation as key step to generate chiral diarylmethanes from readily accessible stilbenes. By addressing each of the critical questions formulated in the Objectives (see Chapter 2), this work provides a comprehensive conceptual and experimental foundation for a new class of stereocontrolled reconstitutive oxygenation reactions enabled by photoredox selenium-π-acid dual catalysis.

Translation of the abstract (German)

Die in dieser Arbeit vorgestellten Untersuchungen zielen darauf ab, die asymmetrische Diarylmethan-Synthese über die Einschränkungen von redoxvoraktivierten Substraten, sterischer Verzerrung und elektronischer Differenzierung hinaus zu erweitern. Leitend durch den von PARK et al. vorgeschlagenen mechanistischen Entwurf und inspiriert durch die von CHIRIK und seinen Mitarbeitern entwickelten ...

Die in dieser Arbeit vorgestellten Untersuchungen zielen darauf ab, die asymmetrische Diarylmethan-Synthese über die Einschränkungen von redoxvoraktivierten Substraten, sterischer Verzerrung und elektronischer Differenzierung hinaus zu erweitern. Leitend durch den von PARK et al. vorgeschlagenen mechanistischen Entwurf und inspiriert durch die von CHIRIK und seinen Mitarbeitern entwickelten Konzepte der konstitutionellen
Stereodivergenz, war es unser Ziel, eine enantiokonvergente Plattform zu etablieren, die Stereoablation strategisch als Schlüsselschritt zur Erzeugung chiraler Diarylmethane aus leicht zugänglichen Stilbenen nutzt. Durch die Beantwortung jeder der in den Zielen formulierten kritischen Fragen (siehe Kapitel 2) liefert diese Arbeit eine umfassende konzeptionelle und experimentelle Grundlage für eine neue Klasse von stereokontrollierten rekonstitutiven Oxygenierungsreaktionen, die durch Photoredox-Selen-π-Säure-Katalyse ermöglicht werden.


Involved Institutions


Details

Item typeThesis of the University of Regensburg (PhD)
Date24 February 2026
RefereeProf. Dr. Alexander Breder
Date of exam20 February 2026
InstitutionsChemistry and Pharmacy > Institut für Organische Chemie
Chemistry and Pharmacy > Institut für Organische Chemie > Arbeitskreis Prof. Dr. Alexander Breder
Projects
Funded by: Europäische Kommission (EU) (803426)
Funded by: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) (444632635)
KeywordsDiarylmethanes, Stereoablation, Stereoconvergence, Antihistamines, Selenium-Catalysis
Dewey Decimal Classification500 Science > 540 Chemistry & allied sciences
StatusPublished
RefereedYes, this version has been refereed
Created at the University of RegensburgYes
URN of the UB Regensburgurn:nbn:de:bvb:355-epub-787207
Item ID78720

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