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Frank, Eduard

Enantioconvergent Synthesis of Diarylmethanes via Asymmetric Migratory Tsuji-Wacker Oxidations

Frank, Eduard (2026) Enantioconvergent Synthesis of Diarylmethanes via Asymmetric Migratory Tsuji-Wacker Oxidations. Dissertation, Universität Regensburg.

Veröffentlichungsdatum dieses Volltextes: 24 Feb 2026 08:48
Hochschulschrift der Universität Regensburg
DOI zum Zitieren dieses Dokuments: 10.5283/epub.78720


Zusammenfassung (Englisch)

The investigations presented in this thesis set out to expand asymmetric diarylmethane synthesis beyond the constraints of redox pre-activated substrates, steric bias, and electronic differentiation. Guided by the mechanistic blueprint proposed by PARK et al. and inspired by constitutional stereodivergence concepts developed by CHIRIK and co-workers, we aimed to establish an enantioconvergent ...

The investigations presented in this thesis set out to expand asymmetric diarylmethane synthesis beyond the constraints of redox pre-activated substrates, steric bias, and electronic differentiation. Guided by the mechanistic blueprint proposed by PARK et al. and inspired by constitutional
stereodivergence concepts developed by CHIRIK and co-workers, we aimed to establish an enantioconvergent platform that strategically exploits stereoablation as key step to generate chiral diarylmethanes from readily accessible stilbenes. By addressing each of the critical questions formulated in the Objectives (see Chapter 2), this work provides a comprehensive conceptual and experimental foundation for a new class of stereocontrolled reconstitutive oxygenation reactions enabled by photoredox selenium-π-acid dual catalysis.

Übersetzung der Zusammenfassung (Deutsch)

Die in dieser Arbeit vorgestellten Untersuchungen zielen darauf ab, die asymmetrische Diarylmethan-Synthese über die Einschränkungen von redoxvoraktivierten Substraten, sterischer Verzerrung und elektronischer Differenzierung hinaus zu erweitern. Leitend durch den von PARK et al. vorgeschlagenen mechanistischen Entwurf und inspiriert durch die von CHIRIK und seinen Mitarbeitern entwickelten ...

Die in dieser Arbeit vorgestellten Untersuchungen zielen darauf ab, die asymmetrische Diarylmethan-Synthese über die Einschränkungen von redoxvoraktivierten Substraten, sterischer Verzerrung und elektronischer Differenzierung hinaus zu erweitern. Leitend durch den von PARK et al. vorgeschlagenen mechanistischen Entwurf und inspiriert durch die von CHIRIK und seinen Mitarbeitern entwickelten Konzepte der konstitutionellen
Stereodivergenz, war es unser Ziel, eine enantiokonvergente Plattform zu etablieren, die Stereoablation strategisch als Schlüsselschritt zur Erzeugung chiraler Diarylmethane aus leicht zugänglichen Stilbenen nutzt. Durch die Beantwortung jeder der in den Zielen formulierten kritischen Fragen (siehe Kapitel 2) liefert diese Arbeit eine umfassende konzeptionelle und experimentelle Grundlage für eine neue Klasse von stereokontrollierten rekonstitutiven Oxygenierungsreaktionen, die durch Photoredox-Selen-π-Säure-Katalyse ermöglicht werden.


Beteiligte Einrichtungen


Details

DokumentenartHochschulschrift der Universität Regensburg (Dissertation)
Datum24 Februar 2026
Begutachter (Erstgutachter)Prof. Dr. Alexander Breder
Tag der Prüfung20 Februar 2026
InstitutionenChemie und Pharmazie > Institut für Organische Chemie
Chemie und Pharmazie > Institut für Organische Chemie > Arbeitskreis Prof. Dr. Alexander Breder
Projekte
Gefördert von: Europäische Kommission (EU) (803426)
Gefördert von: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) (444632635)
Stichwörter / KeywordsDiarylmethanes, Stereoablation, Stereoconvergence, Antihistamines, Selenium-Catalysis
Dewey-Dezimal-Klassifikation500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie
StatusVeröffentlicht
BegutachtetJa, diese Version wurde begutachtet
An der Universität Regensburg entstandenJa
URN der UB Regensburgurn:nbn:de:bvb:355-epub-787207
Dokumenten-ID78720

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