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3,3- and 4,4-dimethoxy-2,2-bipyrroles and aminopyrroles with high level electrons. Syntheses and properties of new poly-(2,2-bipyrroles)

URN to cite this document: urn:nbn:de:bvb:355-opus-3975

Anikin, Sergiy (2004) 3,3- and 4,4-dimethoxy-2,2-bipyrroles and aminopyrroles with high level electrons. Syntheses and properties of new poly-(2,2-bipyrroles). PhD, Universität Regensburg

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Abstract (English)

In the present work was shown short efficient pathways toward alkoxypyrroles, alkoxybipyrroles and aminopyrroles. Starting from alkoxypyrrole derivatives new 3,3�- and 4,4�-dialkoxy-2,2�-bipyrroles were obtained. Obtained alkoxybipyrroles are active in electrochemical experiments and show rush polymerisation at potential sweeping. Characteristic curves for polymethoxy- and polybutoxypyrroles proving the formation of conducting polypyrrole films. Mentioned polymers possessing conductivity and electrodes modified with such films displayed sensitivity to the oxygen, HCl and different pH values in aqueous media. Furthermore, for the polybutoxypyrrole was observed an electrochromic effect.
In this work was shown that not every high electronrich pyrrole monomer leads to anodic polymerisation. Amino pyrroles can be only irreversible oxidized on anode without any polymer deposition. However, oxidation potentials shown by these pyrroles are the lowest from the set of compounds investigated in this work.
All obtained substances were characterized and identified with analytical and spectroscopic methods.

Translation of the abstract (German)

In der vorgelegten Arbeit wurde ein effizienter Weg zu Alkoxypyrrolen, Alkoxybipyrrolen und Aminopyrrolen gefunden. Ausgehend von Alkoxypyrrolen wurden neue 3,3´- und 4,4´-dialkoxy-2,2-bipyrrole erhalten. Die neuen Alkoxybipyrrole lassen sich elektrochemisch polymerisieren. Dabei entstehende Polypyrrolefilme die im Cyclovoltammogram characteristische Kurven zeigen. Diese neuen Polypyrrole sind elektrisch leitend, wobei sich die Leitfähigkeit sich reversibel in Gegenwart von Sauerstoff, HCl � Gas und im wässrigem Milieu bei verschiedenen pH-Werten charakteristisch ändert. Weiterhin zeigt das Polybutoxypyrrole einen deutlichen elektrochromen Effekt.
In dieser Arbeit wurden aber auch elektronenreiche Aminopyrrole hergestellt, die sich nicht elektrochemisch polymerisieren lassen; sie werden aber äußerst leicht irreversibel zu undefinierten Verbindungen oxidiert.
Alle neuen Substanzen wurden vollständig mit analytischen und spektroskopischen Methoden charakterisiert.

Item Type:	Thesis of the University of Regensburg (PhD)
Referee:	Andreas (Prof. Dr.) Merz
Date of exam:	12 July 2004
Institutions:	Chemistry and Pharmacy > Institut für Organische Chemie > Retired Professors > Prof.Dr. Mannschreck
Keywords:	Bipyrrole , Methoxygruppe , Synthon , Polybipyrrole , Chemische Synthese , Elektrochemie , Pyrrolderivate , Aminogruppe , , bipyrrole , electrochemistry , polypyrrole
Subjects:	500 Science > 540 Chemistry & allied sciences
Status:	Published
Refereed:	Yes, this version has been refereed
Created at the University of Regensburg:	Yes
Owner:	Universitätsbibliothek Regensburg
Deposited On:	26 Oct 2009 16:36
Last Modified:	07 Nov 2012 11:41
Item ID:	10219

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