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Alpha-amino acid derivatives and alpha-fluoro ketones by enantioselective decarboxylation
Baur, Markus A. (2003) Alpha-amino acid derivatives and alpha-fluoro ketones by enantioselective decarboxylation. Dissertation, Universität Regensburg.Veröffentlichungsdatum dieses Volltextes: 07 Aug 2003 13:09
Hochschulschrift der Universität Regensburg
DOI zum Zitieren dieses Dokuments: 10.5283/epub.10117
Zusammenfassung (Deutsch)
Die Methode der enantioselektiven Decarboxylierung wurde angewendet, um Enantiomeren-angereicherte alpha-Aminosäurederivate und alpha-Fluorketone zu erhalten. Als Substrate wurden 2-N-Acetylamino-2-alkylmalonsäuremonoethylester beziehungsweise beta-Keto-benzylester verwendet. China-Alkaloide und Derivate davon wurden als Katalysatoren eingesetzt. Die besten erhaltenen Ergebnisse waren ...
Die Methode der enantioselektiven Decarboxylierung wurde angewendet, um Enantiomeren-angereicherte alpha-Aminosäurederivate und alpha-Fluorketone zu erhalten. Als Substrate wurden 2-N-Acetylamino-2-alkylmalonsäuremonoethylester beziehungsweise beta-Keto-benzylester verwendet. China-Alkaloide und Derivate davon wurden als Katalysatoren eingesetzt. Die besten erhaltenen Ergebnisse waren N-Acetyl-L-phenylalaninethylester mit 70% Enantiomerenüberschuß unter Verwendung der katalytisch aktiven Base N-(9-Deoxyepicinchonin-9-yl)-4-methoxybenzamid und 2-Fluor-1-tetralon mit 65% Enantiomerenüberschuß mit Chinin als Katalysator.
Übersetzung der Zusammenfassung (Englisch)
The method of enantioselective decarboxylation was applied to obtain enantioenriched alpha-amino acid derivatives and alpha-fluoro ketones. 2-N-acetylamino-2-alkylmalonic monoethylesters respectively benzyl beta-ketoesters were applied as substrates. Cinchona alkaloids and derivatives of them were used as catalysts. The best results obtained were ethyl N-acetyl-L-phenylalaninate with 70% ...
The method of enantioselective decarboxylation was applied to obtain enantioenriched alpha-amino acid derivatives and alpha-fluoro ketones. 2-N-acetylamino-2-alkylmalonic monoethylesters respectively benzyl beta-ketoesters were applied as substrates. Cinchona alkaloids and derivatives of them were used as catalysts. The best results obtained were ethyl N-acetyl-L-phenylalaninate with 70% enantiomeric excess using the catalytically active base N-(9-deoxyepicinchonine-9-yl)-4-methoxybenzamide and 2-fluoro-1-tetralone with 65% enantiomeric excess with the catalyst quinine.
Beteiligte Einrichtungen
Details
| Dokumentenart | Hochschulschrift der Universität Regensburg (Dissertation) |
| Datum | 6 August 2003 |
| Begutachter (Erstgutachter) | Henri (Prof. Dr.) Brunner |
| Tag der Prüfung | 15 Juli 2003 |
| Institutionen | Chemie und Pharmazie > Institut für Anorganische Chemie > Entpflichtete oder im Ruhestand befindliche Professoren > Prof. Dr. Henri Brunner |
| Stichwörter / Keywords | Asymmetrische Synthese / Katalyse , Aminosäurederivate , Decarboxylierung , alpha-Fluorketone , China-Alkaloidderivate , Asymmetric catalysis , alpha-amino acid derivatives , alpha-fluoroketones , decarboxylation , cinchona alkaloid derivatives |
| Dewey-Dezimal-Klassifikation | 500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie |
| Status | Veröffentlicht |
| Begutachtet | Ja, diese Version wurde begutachtet |
| An der Universität Regensburg entstanden | Ja |
| URN der UB Regensburg | urn:nbn:de:bvb:355-opus-2846 |
| Dokumenten-ID | 10117 |
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