New N-carbamate-2-methoxy-3-piperidones as precursors of highly functionalized piperidines

Item type:	Thesis of the University of Regensburg (PhD)
Open Access Type:	Primary Publication
Date:	8 October 2003
Referee:	Oliver (Prof. Dr.) Reiser
Date of exam:	10 October 2002
Institutions:	Chemistry and Pharmacy > Institut für Organische Chemie > Lehrstuhl Prof. Dr. Oliver Reiser
Keywords:	Piperidin , Nucleophile Addition , Enolate , Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung , Synthesis , Stereoselektive Reaktion , synthesis , stereoselective reaction
Dewey Decimal Classification:	500 Science > 540 Chemistry & allied sciences
Status:	Published
Refereed:	Yes, this version has been refereed
Created at the University of Regensburg:	Yes
Item ID:	10125

Abstract (German)

1. Diese Arbeit beinhaltet eine neue Synthese von N-carbamat-2-methoxy-3-piperidon-Derivaten und die Untersuchung ihrer Reaktionen mit Nukleophilen, die regioselektive Enolatbildung und weitere Reaktionen an der Seitenkette in 6-Position. 2. Es wurde ein allgemeiner Zugang zu 3-Piperidon-Derivaten ausgehend von kommerziell erhältlichen, billigen Startmaterialien erfolgreich entwickelt. 3. ...

Abstract (German)

1. Diese Arbeit beinhaltet eine neue Synthese von N-carbamat-2-methoxy-3-piperidon-Derivaten und die Untersuchung ihrer Reaktionen mit Nukleophilen, die regioselektive Enolatbildung und weitere Reaktionen an der Seitenkette in 6-Position.

2. Es wurde ein allgemeiner Zugang zu 3-Piperidon-Derivaten ausgehend von kommerziell erhältlichen, billigen Startmaterialien erfolgreich entwickelt.

3. Nukleophile Additionen an die Carbonylgruppe wurden untersucht. Hierbei wurden 2-Furyllithium, Ketonenolate, Esterenolate und Kaliumcyanid als Nukleophile eingesetzt.

4. Die oxidative Umlagerung von Furanmethanol und die Carbanion-vermittelte intramolekulare Sulfonat-Zyklisierung wurden untersucht. Mit Hilfe dieser Reaktionstypen konnten interessante Spiroheterocyclen in guten Ausbeuten synthetisiert werden.

5. Wegen der Schwierigkeit bei der Bildung der Silylenolether von N-carbamat-3-piperidonen wurden die regioselektive Bildung von Enolacetaten und weitere Aldolreaktionen untersucht.

6. Der stereoselektive Aufbau einer Doppelbindung in der Seitenkette in 6-Position wurde mittels Wittig- und HWE-Reaktion untersucht.

7. Es wurden zwei Vorstufen für Naturstoffe erfolgreich dargestellt. Ihre Stereostruktur wurde bestimmt und mit spektroskopischen Daten hinterlegt.

Translation of the abstract (English)

1. This work involved the new synthesis of N-carbamate-2-methoxy-3-piperidones derivatives and further studies of their reactions with nucleophiles, regioselective enolate formation and other reactions at side chain in 6-position. 2. A general route leading to 3-piperidone derivatives was successfully developed from commercially available and inexpensive starting materials. The synthetic steps ...

Translation of the abstract (English)

1. This work involved the new synthesis of N-carbamate-2-methoxy-3-piperidones derivatives and further studies of their reactions with nucleophiles, regioselective enolate formation and other reactions at side chain in 6-position.

2. A general route leading to 3-piperidone derivatives was successfully developed from commercially available and inexpensive starting materials. The synthetic steps are easy to carry out, high yielding, require mild reaction conditions.

3. The nucleophilic addition on the carbonyl group was studied. 2-Furyllithium, ketone enolates, ester enolates and potassium cyanide were used as nucleophiles.

4. The oxidation-rearrangement of furanmethanol and CSIC reaction of alkanesulfonates were studied. With these types of reactions, the interesting spiro heterocycles were successfully synthesized with good yields.

5. Because of the drawbacks of silyl enol ethers of N-carbamate-3-piperidones, regioselective formation of enol acetates and further aldol reaction were studied.

6. Stereospecific formations of double bond in 6-side chains were investigated with Wittig and HWE reactions.

7. Two precursors of natural products were successfully synthesized, their stereo structures were determined and assigned with spectroscopy data.

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