Synthese und Eigenschaften heteroaromatischer Oligoamide zur molekularen Erkennung von DNS und Peptiden

Item type:	Thesis of the University of Regensburg (PhD)
Open Access Type:	Primary Publication
Date:	20 January 2004
Referee:	Burkhard (Prof. Dr.) König
Date of exam:	20 December 2002
Institutions:	Chemistry and Pharmacy > Institut für Organische Chemie > Lehrstuhl Prof. Dr. Burkhard König
Keywords:	Peptidsynthese , Molekulare Erkennung , Fünfringheterocyclen , DNS , , peptide synthesis , molecular recognition , heterocycles , DNA
Dewey Decimal Classification:	500 Science > 540 Chemistry & allied sciences
Status:	Published
Refereed:	Yes, this version has been refereed
Created at the University of Regensburg:	Yes
Item ID:	10161

Abstract (German)

Im ersten Teil der vorliegenden Arbeit werden heteroaromatische Oligoamide als Liganden für eine affinitätschromatographische Aufreinigung von dDNS eingesetzt. Dazu wird ein tetrameres N-Methylpyrrol-Peptid unter Verwendung eines Peptidsyntheseautomaten dargestellt, das über eine endständige Glycin-Einheit auf einem polymeren Träger immobilisiert werden kann. Desweiteren wird durch die ...

Abstract (German)

Im ersten Teil der vorliegenden Arbeit werden heteroaromatische Oligoamide als Liganden für eine affinitätschromatographische Aufreinigung von dDNS eingesetzt. Dazu wird ein tetrameres N-Methylpyrrol-Peptid unter Verwendung eines Peptidsyntheseautomaten dargestellt, das über eine endständige Glycin-Einheit auf einem polymeren Träger immobilisiert werden kann.
Desweiteren wird durch die Verknüpfung eines heteroaromatischen N-Methylpyrrol-Oligoamids mit einem Cyclen-Derivat nach Umsetzung mit einem Kobalt(III)-Salz ein potentiell sequenzspezifisch dDNS-hydrolisierenden Komplex erhalten.
Die Immobilisierung von Zn(II)-Cyclen auf einer polymeren Trägermatrix liefert ein funktionalisiertes Harz, das eine Erkennung von Naturstoffen mit Imid-Einheiten ermöglicht.
Im letzten Teil der Arbeit werden Oligoamide aus Pyrazolaminosäuren aufgebaut und ihre Fähigkeit zur Wechselwirkung mit kleinen Peptiden getestet. Um einen effektiven Zugang zu chiralen Oligoamiden zu erhalten, wird in dieser Arbeit ein Festphasenprotokoll entwickelt. Die Untersuchung der Bindungseigenschaften erfolgt zum einen mittels 1H-NMR-Titration, zum andern durch Circulardichroismus (CD)-Spektroskopie.

Translation of the abstract (English)

In the first part of this thesis heteroaromatic oligoamides are used for a chromatographic purification of DNA. Therefore a tetrameric N?Methylpyrrol-peptide is synthesized on solid support. The so obtained product can be immobilized on a polymeric matrix. Furthermore a heteroaromatic N-Methylpyrrol-Oligoamide is linked to a Cyclen-Derivative to get a potentially DNA cleaving complex. A ...

Translation of the abstract (English)

In the first part of this thesis heteroaromatic oligoamides are used for a chromatographic purification of DNA. Therefore a tetrameric N?Methylpyrrol-peptide is synthesized on solid support. The so obtained product can be immobilized on a polymeric matrix.
Furthermore a heteroaromatic N-Methylpyrrol-Oligoamide is linked to a Cyclen-Derivative to get a potentially DNA cleaving complex.
A functionalised polymer obtained after the immobilisation of Zn(II)-Cyclen on a polymeric matrix is suitably for the recognition of natural products containing imide moieties.
In the last part of the thesis the synthesis of this aminopyrazole carboxylic acid monomer and its coupling to bis-, tris- and tetra-peptides is shown. In addition to this the artificial building block is connected with natural amino acids to study the interactions with small peptides. The binding constants of the synthesized oligoamides with model peptides is studied by NMR spectroscopical methods.

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