3,3- and 4,4-dimethoxy-2,2-bipyrroles and aminopyrroles with high level electrons. Syntheses and properties of new poly-(2,2-bipyrroles)

Dokumentenart:	Hochschulschrift der Universität Regensburg (Dissertation)
Open Access Art:	Primärpublikation
Datum:	16 August 2004
Begutachter (Erstgutachter):	Andreas (Prof. Dr.) Merz
Tag der Prüfung:	12 Juli 2004
Institutionen:	Chemie und Pharmazie > Institut für Organische Chemie > Entpflichtete oder im Ruhestand befindliche Professoren > Prof. Dr. Mannschreck
Stichwörter / Keywords:	Bipyrrole , Methoxygruppe , Synthon , Polybipyrrole , Chemische Synthese , Elektrochemie , Pyrrolderivate , Aminogruppe , , bipyrrole , electrochemistry , polypyrrole
Dewey-Dezimal-Klassifikation:	500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie
Status:	Veröffentlicht
Begutachtet:	Ja, diese Version wurde begutachtet
An der Universität Regensburg entstanden:	Ja
Dokumenten-ID:	10219

Zusammenfassung (Englisch)

In the present work was shown short efficient pathways toward alkoxypyrroles, alkoxybipyrroles and aminopyrroles. Starting from alkoxypyrrole derivatives new 3,3�- and 4,4�-dialkoxy-2,2�-bipyrroles were obtained. Obtained alkoxybipyrroles are active in electrochemical experiments and show rush polymerisation at potential sweeping. Characteristic curves for polymethoxy- and polybutoxypyrroles ...

Zusammenfassung (Englisch)

In the present work was shown short efficient pathways toward alkoxypyrroles, alkoxybipyrroles and aminopyrroles. Starting from alkoxypyrrole derivatives new 3,3�- and 4,4�-dialkoxy-2,2�-bipyrroles were obtained. Obtained alkoxybipyrroles are active in electrochemical experiments and show rush polymerisation at potential sweeping. Characteristic curves for polymethoxy- and polybutoxypyrroles proving the formation of conducting polypyrrole films. Mentioned polymers possessing conductivity and electrodes modified with such films displayed sensitivity to the oxygen, HCl and different pH values in aqueous media. Furthermore, for the polybutoxypyrrole was observed an electrochromic effect.
In this work was shown that not every high electronrich pyrrole monomer leads to anodic polymerisation. Amino pyrroles can be only irreversible oxidized on anode without any polymer deposition. However, oxidation potentials shown by these pyrroles are the lowest from the set of compounds investigated in this work.
All obtained substances were characterized and identified with analytical and spectroscopic methods.

Übersetzung der Zusammenfassung (Deutsch)

In der vorgelegten Arbeit wurde ein effizienter Weg zu Alkoxypyrrolen, Alkoxybipyrrolen und Aminopyrrolen gefunden. Ausgehend von Alkoxypyrrolen wurden neue 3,3´- und 4,4´-dialkoxy-2,2-bipyrrole erhalten. Die neuen Alkoxybipyrrole lassen sich elektrochemisch polymerisieren. Dabei entstehende Polypyrrolefilme die im Cyclovoltammogram characteristische Kurven zeigen. Diese neuen Polypyrrole sind ...

Übersetzung der Zusammenfassung (Deutsch)

In der vorgelegten Arbeit wurde ein effizienter Weg zu Alkoxypyrrolen, Alkoxybipyrrolen und Aminopyrrolen gefunden. Ausgehend von Alkoxypyrrolen wurden neue 3,3´- und 4,4´-dialkoxy-2,2-bipyrrole erhalten. Die neuen Alkoxybipyrrole lassen sich elektrochemisch polymerisieren. Dabei entstehende Polypyrrolefilme die im Cyclovoltammogram characteristische Kurven zeigen. Diese neuen Polypyrrole sind elektrisch leitend, wobei sich die Leitfähigkeit sich reversibel in Gegenwart von Sauerstoff, HCl � Gas und im wässrigem Milieu bei verschiedenen pH-Werten charakteristisch ändert. Weiterhin zeigt das Polybutoxypyrrole einen deutlichen elektrochromen Effekt.
In dieser Arbeit wurden aber auch elektronenreiche Aminopyrrole hergestellt, die sich nicht elektrochemisch polymerisieren lassen; sie werden aber äußerst leicht irreversibel zu undefinierten Verbindungen oxidiert.
Alle neuen Substanzen wurden vollständig mit analytischen und spektroskopischen Methoden charakterisiert.

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