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Darstellung von asymmetrisch substituierten Tetrahydrofuranen als Bausteine in der Naturstoffsynthese
Weisser, Roland (2007) Darstellung von asymmetrisch substituierten Tetrahydrofuranen als Bausteine in der Naturstoffsynthese. PhD, Universität Regensburg.Date of publication of this fulltext: 10 Oct 2007 08:13
Thesis of the University of Regensburg
DOI to cite this document: 10.5283/epub.10519
Abstract (German)
Furan-2-carbonsäuremethylester wurde mit Diethyldiazoacetat kupferkatalysiert asymmetrisch cyclopropaniert. In das so erhaltene Produkt wurden an der Doppelbindung eine Reihe verschiedener Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl- und Arylsubstituenten eingeführt. Nach Hydrierung der Doppelbindung konnten die so erhaltenen Produkte durch weitere Syntheseschritte in Glycosaminosäurederivate überführt werden ...
Furan-2-carbonsäuremethylester wurde mit Diethyldiazoacetat kupferkatalysiert asymmetrisch cyclopropaniert. In das so erhaltene Produkt wurden an der Doppelbindung eine Reihe verschiedener Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl- und Arylsubstituenten eingeführt. Nach Hydrierung der Doppelbindung konnten die so erhaltenen Produkte durch weitere Syntheseschritte in Glycosaminosäurederivate überführt werden sowie zur Darstellung von Teilstrukturen zweier Hauptklassen von Spongian-Diterpenen genutzt werden, deren Kerne aus hochoxygenierten Bicyclen bestehen.
Translation of the abstract (English)
Furan-2-carboxylic methyl ester was cyclopropanated asymmetrically with diethyl diazo acetate under copper catalysis. Different alkyl-, alkenyl-, alkynyl- and aryl-substituents were introduced to the double bond of the product. After hydrogenation of the double bond, the so produced compounds could be transformed by further manipulations to glycosamino acid derivatives and also be utilized to build up the highly oxygenated core structures of two main classes of spongian diterpenes.
Involved Institutions
Details
| Item type | Thesis of the University of Regensburg (PhD) |
| Date | 9 October 2007 |
| Referee | Oliver (Prof. Dr.) Reiser |
| Date of exam | 20 October 2006 |
| Institutions | Chemistry and Pharmacy > Institut für Organische Chemie > Lehrstuhl Prof. Dr. Oliver Reiser |
| Keywords | Tetrahydrofuranderivate , Asymmetrische Synthese , Naturstoffsynthese , natural product synthesis |
| Dewey Decimal Classification | 500 Science > 540 Chemistry & allied sciences |
| Status | Published |
| Refereed | Yes, this version has been refereed |
| Created at the University of Regensburg | Yes |
| URN of the UB Regensburg | urn:nbn:de:bvb:355-opus-7371 |
| Item ID | 10519 |
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