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Darstellung von asymmetrisch substituierten Tetrahydrofuranen als Bausteine in der Naturstoffsynthese
Weisser, Roland (2007) Darstellung von asymmetrisch substituierten Tetrahydrofuranen als Bausteine in der Naturstoffsynthese. Dissertation, Universität Regensburg.Veröffentlichungsdatum dieses Volltextes: 10 Okt 2007 08:13
Hochschulschrift der Universität Regensburg
DOI zum Zitieren dieses Dokuments: 10.5283/epub.10519
Zusammenfassung (Deutsch)
Furan-2-carbonsäuremethylester wurde mit Diethyldiazoacetat kupferkatalysiert asymmetrisch cyclopropaniert. In das so erhaltene Produkt wurden an der Doppelbindung eine Reihe verschiedener Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl- und Arylsubstituenten eingeführt. Nach Hydrierung der Doppelbindung konnten die so erhaltenen Produkte durch weitere Syntheseschritte in Glycosaminosäurederivate überführt werden ...
Furan-2-carbonsäuremethylester wurde mit Diethyldiazoacetat kupferkatalysiert asymmetrisch cyclopropaniert. In das so erhaltene Produkt wurden an der Doppelbindung eine Reihe verschiedener Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl- und Arylsubstituenten eingeführt. Nach Hydrierung der Doppelbindung konnten die so erhaltenen Produkte durch weitere Syntheseschritte in Glycosaminosäurederivate überführt werden sowie zur Darstellung von Teilstrukturen zweier Hauptklassen von Spongian-Diterpenen genutzt werden, deren Kerne aus hochoxygenierten Bicyclen bestehen.
Übersetzung der Zusammenfassung (Englisch)
Furan-2-carboxylic methyl ester was cyclopropanated asymmetrically with diethyl diazo acetate under copper catalysis. Different alkyl-, alkenyl-, alkynyl- and aryl-substituents were introduced to the double bond of the product. After hydrogenation of the double bond, the so produced compounds could be transformed by further manipulations to glycosamino acid derivatives and also be utilized to build up the highly oxygenated core structures of two main classes of spongian diterpenes.
Beteiligte Einrichtungen
Details
| Dokumentenart | Hochschulschrift der Universität Regensburg (Dissertation) |
| Datum | 9 Oktober 2007 |
| Begutachter (Erstgutachter) | Oliver (Prof. Dr.) Reiser |
| Tag der Prüfung | 20 Oktober 2006 |
| Institutionen | Chemie und Pharmazie > Institut für Organische Chemie > Lehrstuhl Prof. Dr. Oliver Reiser |
| Stichwörter / Keywords | Tetrahydrofuranderivate , Asymmetrische Synthese , Naturstoffsynthese , natural product synthesis |
| Dewey-Dezimal-Klassifikation | 500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie |
| Status | Veröffentlicht |
| Begutachtet | Ja, diese Version wurde begutachtet |
| An der Universität Regensburg entstanden | Ja |
| URN der UB Regensburg | urn:nbn:de:bvb:355-opus-7371 |
| Dokumenten-ID | 10519 |
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