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Delatouche, Régis

Design, synthesis and structural evaluation of peptidomimetics with a defined secondary structure

Delatouche, Régis (2009) Design, synthesis and structural evaluation of peptidomimetics with a defined secondary structure. PhD, Universität Regensburg.

Date of publication of this fulltext: 14 Jan 2010 15:25
Thesis of the University of Regensburg
DOI to cite this document: 10.5283/epub.12139


Abstract (English)

The synthesis of new delta-amino acids based on a gamma-butyrolactone ring was performed and they were inserted into various peptidomimetics for conformational studies. Some non-substituted and substituted butyrolactone building blocks were prepared by various methods. Then, homopeptides as well as mixed peptides were prepared and their secondary structures analysed by various techniques ...

The synthesis of new delta-amino acids based on a gamma-butyrolactone ring was performed and they were inserted into various peptidomimetics for conformational studies. Some non-substituted and substituted butyrolactone building blocks were prepared by various methods. Then, homopeptides as well as mixed peptides were prepared and their secondary structures analysed by various techniques including 2d-NMR, CD spectroscopy and IR in solution.
In the second part of this project, some building blocks based on a diketopiperazine scaffold were prepared and inserted into homopolymers and cyclic peptidomimetics for secondary structure evaluation. In addition to these peptides, some potential organocatalysts containing the diketopiperazine scaffold were also prepared.

Translation of the abstract (German)

Durchgeführt wurde die Synthese von neuen, auf einen gamma-Butyrolaktonring basierenden, delta-Aminosäuren und deren Einbau in verschiedene Peptidomimetika für Konformationstudien. Einige unsubstituierte sowie funktionalisierte gamma-Butyrolakton Einheiten wurden dargestellt. Anschließend wurden Homo-Peptide und gemischte Peptide dargestellt und deren Sekundärstruktur durch verschiedene ...

Durchgeführt wurde die Synthese von neuen, auf einen gamma-Butyrolaktonring basierenden, delta-Aminosäuren und deren Einbau in verschiedene Peptidomimetika für Konformationstudien. Einige unsubstituierte sowie funktionalisierte gamma-Butyrolakton Einheiten wurden dargestellt. Anschließend wurden Homo-Peptide und gemischte Peptide dargestellt und deren Sekundärstruktur durch verschiedene Analysetechniken (2D-NMR, CD-Spektroskopie und IR) bestimmt.
Im zweiten Teil der Arbeit wurden einige, auf Diketopiperazin Grundgerüst basierende, Bausteine dargestellt und in Homopolymere und zyklische Peptidomimetika eingebaut und deren Sekundärstruktur untersucht. Zudem wurden ein paar potentielle Organokatalysatoren mit Diketopiperazin-Grundgerüst dargestellt.


Involved Institutions


Details

Item typeThesis of the University of Regensburg (PhD)
Date6 December 2009
RefereeOliver (Prof. Dr.) Reiser
Date of exam3 December 2008
InstitutionsChemistry and Pharmacy > Institut für Organische Chemie > Lehrstuhl Prof. Dr. Oliver Reiser
Classification
NotationType
92E99MSC
KeywordsPeptide , Peptidsynthese , Peptid-Bindung , Synthetische Peptide , Cyclopeptide , Piperazindion <2,5-> , Peptidomimetikum , Molekulardesign , , delta amino acid , diketopiperazine , peptidomimetics , unnatural amino acid , secondary structure , gamma butyrolactone
Dewey Decimal Classification500 Science > 540 Chemistry & allied sciences
StatusPublished
RefereedYes, this version has been refereed
Created at the University of RegensburgYes
URN of the UB Regensburgurn:nbn:de:bvb:355-opus-11050
Item ID12139

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