Die "Click"-Reaktion als Werkzeug zur Synthese von homogenen und heterogenen Organokatalysatoren

Item type:	Thesis of the University of Regensburg (PhD)
Date:	16 July 2010
Referee:	Prof. Dr. Oliver Reiser
Date of exam:	10 July 2009
Institutions:	Chemistry and Pharmacy > Institut für Organische Chemie > Lehrstuhl Prof. Dr. Oliver Reiser
Keywords:	Organische Chemie, Organische Synthese, Organokatalyse, Prolin, Prolinderivate, Heterogene Katalyse, Homogene Katalyse, Katalyse, Huisgen, dipolare Cycloaddition, Click-Reaktion, Click, organocatalysis, proline, click reaction, derivative
Dewey Decimal Classification:	500 Science > 540 Chemistry & allied sciences
Status:	Published
Refereed:	Yes, this version has been refereed
Created at the University of Regensburg:	Yes
Item ID:	13418

Abstract (German)

Da sich Prolin in der Organokatalyse als vielversprechender Katalysator erwiesen hat, wurde ein Derivat mittels der "Click"-Reaktion - einer Kupfer(I)-katalysierten Huisgen 1,3-dipolaren Cycloaddition - an unterschiedliche Resins gebunden. Dies waren ein MeOPEG- und ein Merrifield-Harz. Dadurch war ein verbessertes Recycling möglich. Die Substitution des Hydroxyprolinderivates mit einer ...

Abstract (German)

Da sich Prolin in der Organokatalyse als vielversprechender Katalysator erwiesen hat, wurde ein Derivat mittels der "Click"-Reaktion - einer Kupfer(I)-katalysierten Huisgen 1,3-dipolaren Cycloaddition - an unterschiedliche Resins gebunden. Dies waren ein MeOPEG- und ein Merrifield-Harz. Dadurch war ein verbessertes Recycling möglich. Die Substitution des Hydroxyprolinderivates mit einer fluorierten Alkylkette erbrachte einen heterogenen Katalysator. Des Weiteren konnte durch Modifikation der Seitenkette durch sterisch unterschiedliche Reste die Reaktivität und Selektivität dieser homogenen Katalysatorklasse verbessert werden. Piperazinoncarbonsäurederivate wurden ebenfalls synthetisiert und getestet. Abschließend wurden bereits bekannte Di- und Tripeptide mit einer rigiden Beta-Aminocyclopropancarbonsäure mit Hilfe der "Click"-Reaktion modifiziert. Durch Einführen der Seitenkette konnten auch hier die Resultate verbessert werden. Die Katalysatoren wurden vorwiegend in der Aldolreaktion untersucht und optimiert. Ebenfalls wurden Michael- und Mannich-Reaktionen getestet.

Translation of the abstract (English)

Proline has been proven to be a promising organocatalyst. Therefore, a derivative of proline was combined with different resins (MeOPEG and Merrifield) using "click" chemistry - a copper(I)-catalysed Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition in order to improve the recyclability. The substitution of this hydroxyproline-derivative with a fluorinated alkyl-chain led to a heterogeneous catalyst. The ...

Translation of the abstract (English)

Proline has been proven to be a promising organocatalyst. Therefore, a derivative of proline was combined with different resins (MeOPEG and Merrifield) using "click" chemistry - a copper(I)-catalysed Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition in order to improve the recyclability. The substitution of this hydroxyproline-derivative with a fluorinated alkyl-chain led to a heterogeneous catalyst. The modification of this side chain using different sterically demanding groups improved the reactivity and selectivity of this homogeneous catalyst class. Piperazinonecarboxylic-acid derivatives have been synthesised and tested as well. Finally, known catalytically active di- and tripeptides with a rigid beta-aminocyclopropanecarboxylic acid have been modified using "click"-reaction. By introduction of a side group the catalysis results have beed improved. All catalysts were mainly tested and optimised in the aldol reaction. In addition Michael- and Mannich-reactions were examined.

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