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Zwicknagl, Hans

Die "Click"-Reaktion als Werkzeug zur Synthese von homogenen und heterogenen Organokatalysatoren

Zwicknagl, Hans (2010) Die "Click"-Reaktion als Werkzeug zur Synthese von homogenen und heterogenen Organokatalysatoren. Dissertation, Universität Regensburg.

Veröffentlichungsdatum dieses Volltextes: 16 Jul 2010 12:22
Hochschulschrift der Universität Regensburg
DOI zum Zitieren dieses Dokuments: 10.5283/epub.13418


Zusammenfassung (Deutsch)

Da sich Prolin in der Organokatalyse als vielversprechender Katalysator erwiesen hat, wurde ein Derivat mittels der "Click"-Reaktion - einer Kupfer(I)-katalysierten Huisgen 1,3-dipolaren Cycloaddition - an unterschiedliche Resins gebunden. Dies waren ein MeOPEG- und ein Merrifield-Harz. Dadurch war ein verbessertes Recycling möglich. Die Substitution des Hydroxyprolinderivates mit einer ...

Da sich Prolin in der Organokatalyse als vielversprechender Katalysator erwiesen hat, wurde ein Derivat mittels der "Click"-Reaktion - einer Kupfer(I)-katalysierten Huisgen 1,3-dipolaren Cycloaddition - an unterschiedliche Resins gebunden. Dies waren ein MeOPEG- und ein Merrifield-Harz. Dadurch war ein verbessertes Recycling möglich. Die Substitution des Hydroxyprolinderivates mit einer fluorierten Alkylkette erbrachte einen heterogenen Katalysator. Des Weiteren konnte durch Modifikation der Seitenkette durch sterisch unterschiedliche Reste die Reaktivität und Selektivität dieser homogenen Katalysatorklasse verbessert werden. Piperazinoncarbonsäurederivate wurden ebenfalls synthetisiert und getestet. Abschließend wurden bereits bekannte Di- und Tripeptide mit einer rigiden Beta-Aminocyclopropancarbonsäure mit Hilfe der "Click"-Reaktion modifiziert. Durch Einführen der Seitenkette konnten auch hier die Resultate verbessert werden. Die Katalysatoren wurden vorwiegend in der Aldolreaktion untersucht und optimiert. Ebenfalls wurden Michael- und Mannich-Reaktionen getestet.

Übersetzung der Zusammenfassung (Englisch)

Proline has been proven to be a promising organocatalyst. Therefore, a derivative of proline was combined with different resins (MeOPEG and Merrifield) using "click" chemistry - a copper(I)-catalysed Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition in order to improve the recyclability. The substitution of this hydroxyproline-derivative with a fluorinated alkyl-chain led to a heterogeneous catalyst. The ...

Proline has been proven to be a promising organocatalyst. Therefore, a derivative of proline was combined with different resins (MeOPEG and Merrifield) using "click" chemistry - a copper(I)-catalysed Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition in order to improve the recyclability. The substitution of this hydroxyproline-derivative with a fluorinated alkyl-chain led to a heterogeneous catalyst. The modification of this side chain using different sterically demanding groups improved the reactivity and selectivity of this homogeneous catalyst class. Piperazinonecarboxylic-acid derivatives have been synthesised and tested as well. Finally, known catalytically active di- and tripeptides with a rigid beta-aminocyclopropanecarboxylic acid have been modified using "click"-reaction. By introduction of a side group the catalysis results have beed improved. All catalysts were mainly tested and optimised in the aldol reaction. In addition Michael- and Mannich-reactions were examined.


Beteiligte Einrichtungen


Details

DokumentenartHochschulschrift der Universität Regensburg (Dissertation)
Datum16 Juli 2010
Begutachter (Erstgutachter)Prof. Dr. Oliver Reiser
Tag der Prüfung10 Juli 2009
InstitutionenChemie und Pharmazie > Institut für Organische Chemie > Lehrstuhl Prof. Dr. Oliver Reiser
Stichwörter / KeywordsOrganische Chemie, Organische Synthese, Organokatalyse, Prolin, Prolinderivate, Heterogene Katalyse, Homogene Katalyse, Katalyse, Huisgen, dipolare Cycloaddition, Click-Reaktion, Click, organocatalysis, proline, click reaction, derivative
Dewey-Dezimal-Klassifikation500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie
StatusVeröffentlicht
BegutachtetJa, diese Version wurde begutachtet
An der Universität Regensburg entstandenJa
URN der UB Regensburgurn:nbn:de:bvb:355-epub-134184
Dokumenten-ID13418

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