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Stereoselektive Synthese von Naturstoffanaloga ausgehend von anti-substituierten Gamma-Butyrolactonen

Kuhn, Michael (2010) Stereoselektive Synthese von Naturstoffanaloga ausgehend von anti-substituierten Gamma-Butyrolactonen. PhD, Universität Regensburg.

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Date of publication of this fulltext: 11 Oct 2010 08:57

Abstract (German)

Im Rahmen der vorliegenden Arbeit sollte ein neuartiger Zugang zum Naturstoff Stemoamid sowie epimeren Analoga ausgehend von chiralen anti-substituierten Gamma-Burtyrolactonen gefunden werden. Verwendet wurden zwei unterschiedliche Vorgehensweisen. Für den Aufbau der Gamma-Lactam Einheit des Naturstoffs wurde Acrylester an ein mit Samariumdiiodid umgepoltes Nitron addiert, wobei zwei Epimere ...


Translation of the abstract (English)

A new route towards stemoamide and its analogues is shown. Starting from chiral gamma-butyrolactones the natural product, its 9a-epimer and two more derivatives were synthesised. Therefore, the aldehyde function was masked as an olefin and the remaining allylic side chain was hydroborated chemoselectively and protected as benzylether. After ozonolysis of the aldehyde masking olefin, the carbonyl ...


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Item type:Thesis of the University of Regensburg (PhD)
Date:11 October 2010
Referee:Prof. Dr. Oliver Reiser
Date of exam:6 August 2009
Institutions:Chemistry and Pharmacy > Institut für Organische Chemie > Lehrstuhl Prof. Dr. Oliver Reiser
Interdisciplinary Subject Network:Not selected
Keywords:Chemische Synthese, Stereoselektive Synthese, Organische Synthese, Asymmetrische Synthese, Stemoamid, Lacton, Naturstoffsynthese, stemoamide, lactone, natural product synthesis
Dewey Decimal Classification:500 Science > 540 Chemistry & allied sciences
Refereed:Yes, this version has been refereed
Created at the University of Regensburg:Yes
Item ID:13425
Owner only: item control page


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