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Stereoselektive Synthese von Naturstoffanaloga ausgehend von anti-substituierten Gamma-Butyrolactonen

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DOI to cite this document:
Kuhn, Michael
Date of publication of this fulltext: 11 Oct 2010 08:57

Abstract (German)

Im Rahmen der vorliegenden Arbeit sollte ein neuartiger Zugang zum Naturstoff Stemoamid sowie epimeren Analoga ausgehend von chiralen anti-substituierten Gamma-Burtyrolactonen gefunden werden. Verwendet wurden zwei unterschiedliche Vorgehensweisen. Für den Aufbau der Gamma-Lactam Einheit des Naturstoffs wurde Acrylester an ein mit Samariumdiiodid umgepoltes Nitron addiert, wobei zwei Epimere ...


Translation of the abstract (English)

A new route towards stemoamide and its analogues is shown. Starting from chiral gamma-butyrolactones the natural product, its 9a-epimer and two more derivatives were synthesised. Therefore, the aldehyde function was masked as an olefin and the remaining allylic side chain was hydroborated chemoselectively and protected as benzylether. After ozonolysis of the aldehyde masking olefin, the carbonyl ...


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