Entwicklung und Evaluierung einer Methode zur Immobilisierung von Organokatalysatoren auf der Basis einer kupferkatalysierten [3+2]-Cycloaddition

Item type:	Thesis of the University of Regensburg (PhD)
Open Access Type:	Primary Publication
Date:	1 April 2011
Referee:	Dr. Kirsten Zeitler and Prof. Dr. Oliver Reiser and Prof. Dr. Burkhard König
Date of exam:	19 March 2010
Institutions:	Chemistry and Pharmacy > Institut für Organische Chemie
Keywords:	Organokatalyse, Immobilisierung, N-heterocyclische Carbene, Diphenylprolinolether, Imidazolidinone, Recycling, kupferkatalysierte [3+2]-Cycloaddition, organocatalysis, immobilization, N-heterocyclic carbenes, diphenylprolinolether, imidazolidinones, recyclability, copper-catalyzed [3+2]-cycloaddition
Dewey Decimal Classification:	500 Science > 540 Chemistry & allied sciences
Status:	Published
Refereed:	Yes, this version has been refereed
Created at the University of Regensburg:	Yes
Item ID:	13657

Abstract (German)

Zur Verminderung von Umweltbelastungen und um organokatalytische Reaktionen mit ihren schnell wachsenden Anwendungsmöglichkeiten auch für industrielle Anwendungen etablieren zu können, schien es viel versprechend, auf Basis erster erfolgreicher Immobilisierungen eine generelle Methodik zur kovalenten Verankerung von Organokatalysatoren auf polymeren Trägern zu entwickeln. Es sollte daher ein ...

Abstract (German)

Zur Verminderung von Umweltbelastungen und um organokatalytische Reaktionen mit ihren schnell wachsenden Anwendungsmöglichkeiten auch für industrielle Anwendungen etablieren zu können, schien es viel versprechend, auf Basis erster erfolgreicher Immobilisierungen eine generelle Methodik zur kovalenten Verankerung von Organokatalysatoren auf polymeren Trägern zu entwickeln. Es sollte daher ein einfacher und gleichzeitig vielseitiger Zugang zur Immobilisierung unterschiedlicher Katalysatoren erarbeitet werden. Die Verwendung einer atomökonomischen, katalytischen Cycloaddition als Verknüpfungsreaktion gewährleistet einerseits eine hohe Stabilität der Verankerung ohne die Bildung zusätzlicher unerwünschter Nebenprodukte und erlaubt zugleich einen flexiblen synthetischen Zugang zur Verknüpfung von Träger und Katalysator. Im Rahmen der Arbeit wurden verschiedene Carben-Precursor-Katalysatoren, der Jørgensen/Hayashi-Katalysator und der MacMillan-Katalysator an MeOPEG gebunden und hinsichtlich ihrer Leistungsfähigkeit gegenüber den entsprechenden nicht-immobilisierten Vertretern untersucht. Die immobilisierten Organokatalysatoren zeigten sehr gute Aktivitäten sowie Selektivitäten und konnten außerdem mit sehr guter katalytischer Aktivität wiedergewonnen werden.

Translation of the abstract (English)

Aiming at more sustainable processes it seemed to be promising, based on first successful immobilizations, to develop a broadly applicable method for the linkage of organocatalysts. Using a triazol-linker, which is formed in a copper-catalyzed [3+2]-cycloaddition offers some crucial advantages. Triazoles are very stable structures and its formation is an atom economic reaction avoiding side ...

Translation of the abstract (English)

Aiming at more sustainable processes it seemed to be promising, based on first successful immobilizations, to develop a broadly applicable method for the linkage of organocatalysts. Using a triazol-linker, which is formed in a copper-catalyzed [3+2]-cycloaddition offers some crucial advantages. Triazoles are very stable structures and its formation is an atom economic reaction avoiding side products. To evaluate the procedure different organocatalysts (carbene precursors, Jørgensen/Hayashi-diphenylprolinolether and MacMillan-imidazolidinone) were immobilized and investigated regarding its effectiveness compared to the non-immobilized structures. The above named catalyst showed excellent activities and selectivities as well as a convincing recyclability.

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