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Entwicklung und Evaluierung einer Methode zur Immobilisierung von Organokatalysatoren auf der Basis einer kupferkatalysierten [3+2]-Cycloaddition
Mager, Ina (2011) Entwicklung und Evaluierung einer Methode zur Immobilisierung von Organokatalysatoren auf der Basis einer kupferkatalysierten [3+2]-Cycloaddition. Dissertation, Universität Regensburg.Veröffentlichungsdatum dieses Volltextes: 01 Apr 2011 06:29
Hochschulschrift der Universität Regensburg
DOI zum Zitieren dieses Dokuments: 10.5283/epub.13657
Zusammenfassung (Deutsch)
Zur Verminderung von Umweltbelastungen und um organokatalytische Reaktionen mit ihren schnell wachsenden Anwendungsmöglichkeiten auch für industrielle Anwendungen etablieren zu können, schien es viel versprechend, auf Basis erster erfolgreicher Immobilisierungen eine generelle Methodik zur kovalenten Verankerung von Organokatalysatoren auf polymeren Trägern zu entwickeln. Es sollte daher ein ...
Zur Verminderung von Umweltbelastungen und um organokatalytische Reaktionen mit ihren schnell wachsenden Anwendungsmöglichkeiten auch für industrielle Anwendungen etablieren zu können, schien es viel versprechend, auf Basis erster erfolgreicher Immobilisierungen eine generelle Methodik zur kovalenten Verankerung von Organokatalysatoren auf polymeren Trägern zu entwickeln. Es sollte daher ein einfacher und gleichzeitig vielseitiger Zugang zur Immobilisierung unterschiedlicher Katalysatoren erarbeitet werden. Die Verwendung einer atomökonomischen, katalytischen Cycloaddition als Verknüpfungsreaktion gewährleistet einerseits eine hohe Stabilität der Verankerung ohne die Bildung zusätzlicher unerwünschter Nebenprodukte und erlaubt zugleich einen flexiblen synthetischen Zugang zur Verknüpfung von Träger und Katalysator. Im Rahmen der Arbeit wurden verschiedene Carben-Precursor-Katalysatoren, der Jørgensen/Hayashi-Katalysator und der MacMillan-Katalysator an MeOPEG gebunden und hinsichtlich ihrer Leistungsfähigkeit gegenüber den entsprechenden nicht-immobilisierten Vertretern untersucht. Die immobilisierten Organokatalysatoren zeigten sehr gute Aktivitäten sowie Selektivitäten und konnten außerdem mit sehr guter katalytischer Aktivität wiedergewonnen werden.
Übersetzung der Zusammenfassung (Englisch)
Aiming at more sustainable processes it seemed to be promising, based on first successful immobilizations, to develop a broadly applicable method for the linkage of organocatalysts. Using a triazol-linker, which is formed in a copper-catalyzed [3+2]-cycloaddition offers some crucial advantages. Triazoles are very stable structures and its formation is an atom economic reaction avoiding side ...
Aiming at more sustainable processes it seemed to be promising, based on first successful immobilizations, to develop a broadly applicable method for the linkage of organocatalysts. Using a triazol-linker, which is formed in a copper-catalyzed [3+2]-cycloaddition offers some crucial advantages. Triazoles are very stable structures and its formation is an atom economic reaction avoiding side products. To evaluate the procedure different organocatalysts (carbene precursors, Jørgensen/Hayashi-diphenylprolinolether and MacMillan-imidazolidinone) were immobilized and investigated regarding its effectiveness compared to the non-immobilized structures. The above named catalyst showed excellent activities and selectivities as well as a convincing recyclability.
Beteiligte Einrichtungen
Details
| Dokumentenart | Hochschulschrift der Universität Regensburg (Dissertation) |
| Datum | 1 April 2011 |
| Begutachter (Erstgutachter) | Dr. Kirsten Zeitler und Prof. Dr. Oliver Reiser und Prof. Dr. Burkhard König |
| Tag der Prüfung | 19 März 2010 |
| Institutionen | Chemie und Pharmazie > Institut für Organische Chemie |
| Stichwörter / Keywords | Organokatalyse, Immobilisierung, N-heterocyclische Carbene, Diphenylprolinolether, Imidazolidinone, Recycling, kupferkatalysierte [3+2]-Cycloaddition, organocatalysis, immobilization, N-heterocyclic carbenes, diphenylprolinolether, imidazolidinones, recyclability, copper-catalyzed [3+2]-cycloaddition |
| Dewey-Dezimal-Klassifikation | 500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie |
| Status | Veröffentlicht |
| Begutachtet | Ja, diese Version wurde begutachtet |
| An der Universität Regensburg entstanden | Ja |
| URN der UB Regensburg | urn:nbn:de:bvb:355-epub-136574 |
| Dokumenten-ID | 13657 |
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