Zusammenfassung
Die 1.1-Dimethylacetale 3, 4, 20–22 und 25 erhält man aus den entsprechenden Di- und Tribenzocycloheptatrienonen mittels Dimethylsulfits. 2.3;6.7-Dibenzo-cycloheptatrienon-dimethylacetal (5) und dessen 4-substit. Derivate (z. B. 7, 11) werden über die 4-Li-Verbindung 6 dargestellt. Neu synthetisiert werden die 4-substit. Monoketone 8 und 10, die Triazol-Derivate 16–19 und 24, das ...
Zusammenfassung
Die 1.1-Dimethylacetale 3, 4, 20–22 und 25 erhält man aus den entsprechenden Di- und Tribenzocycloheptatrienonen mittels Dimethylsulfits. 2.3;6.7-Dibenzo-cycloheptatrienon-dimethylacetal (5) und dessen 4-substit. Derivate (z. B. 7, 11) werden über die 4-Li-Verbindung 6 dargestellt. Neu synthetisiert werden die 4-substit. Monoketone 8 und 10, die Triazol-Derivate 16–19 und 24, das 3″.6″-Diaza-tribenzocycloheptatrienon 28 sowie das dimere Keton 12. — An den Dimethylacetalen wird der Umklappvorgang (A ⇌ B) vom Boot-förmigen Siebenring mit Hilfe der NMR-Spektren studiert. Die freie Enthalpie ΔG≠ der Aktivierung dieses Prozesses wird, abhängig von der Struktur der Dimethylacetale, zu 15 bis > 23 kcal/Mol ermittelt (Tab. 1) und anhand der sterischen Verhältnisse diskutiert.
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