Abstract
Aus 6.8-Diphenyl-7H-benzocycloheptenon-(7) (1) und Phenyllithium erhält man Hydroxy-triphenyl-7H-benzocylohepten 2. Dieses liefert mit Methanol/Schwefelsaure den Methyläther 5, der bei 140° teilweise unter 1.5-Wasserstoffverschiebung zu 8 isomerisiert. Aus 5 und Bortrifluorid läßt sich Triphenyl-benzotropyliumfluoroborat 7 darstellen, welches bei der Reduktion den dimeren Kohlenwasserstoff 10 ...
Abstract
Aus 6.8-Diphenyl-7H-benzocycloheptenon-(7) (1) und Phenyllithium erhält man Hydroxy-triphenyl-7H-benzocylohepten 2. Dieses liefert mit Methanol/Schwefelsaure den Methyläther 5, der bei 140° teilweise unter 1.5-Wasserstoffverschiebung zu 8 isomerisiert. Aus 5 und Bortrifluorid läßt sich Triphenyl-benzotropyliumfluoroborat 7 darstellen, welches bei der Reduktion den dimeren Kohlenwasserstoff 10 ergibt. An 5 und 8 wird der Umklappvorgang des bootförmigen Siebenringes mit Hilfe temperaturabhängiger 1HNMR-Spektren studiert. Die Energiebarrieren sind jedoch zu niedrig, um eine Trennung der Konformeren 5a und 5b bei Raumtemperatur zu ermöglichen.
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