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Olbrich, Tobias

Entwicklung neuer Kupfer-Phosphat- bzw. Phosphit-Katalysatoren und Thioharnstoff-Organokatalysatoren

Olbrich, Tobias (2012) Entwicklung neuer Kupfer-Phosphat- bzw. Phosphit-Katalysatoren und Thioharnstoff-Organokatalysatoren. PhD, Universität Regensburg.

Date of publication of this fulltext: 03 Dec 2012 08:31
Thesis of the University of Regensburg
DOI to cite this document: 10.5283/epub.22484


Abstract (German)

In dieser Arbeit wurden neuen Kupfer-Phosphat bzw. Kupfer-Phosphit Katalysatoren angefertigt. Diese Katalysatoren enthalten entweder TADDOL-Phosphat oder TADDOL-Phosphit als Gegenionen. Diese chiralen Kupfer(I)-Salze können durch oxidative Halogenierung in die entsprechenden Kupfer(II)-Salze umgewandelt werden. Weiterhin können diese chiralen Salze mit einem Liganden (BOX, AzaBox) versehen ...

In dieser Arbeit wurden neuen Kupfer-Phosphat bzw. Kupfer-Phosphit Katalysatoren angefertigt. Diese Katalysatoren enthalten entweder TADDOL-Phosphat oder TADDOL-Phosphit als Gegenionen. Diese chiralen Kupfer(I)-Salze können durch oxidative Halogenierung in die entsprechenden Kupfer(II)-Salze umgewandelt werden. Weiterhin können diese chiralen Salze mit einem Liganden (BOX, AzaBox) versehen werden. Diese Katalysatoren wurden erfolgreich in der Nitro-Aldol und Michael-Addition eingesetzt. Zur Modifikation der Katalysatoren wurden neue Menthon und Fenchon basierende Liganden synthetisiert. Der zweite Teil der Arbeit handelt von der Synthese bifunktioneller Thioharnstoffe für die Morita-Baylis-Hillman Reaktion. Der dabei synthetisiert Katalysator erwies sich aber als inaktiv in der Reaktion. Anhand einer Kristallstruktur konnten Rückschlüsse über die Inhibierung gewonnen werden. Die Erkenntnisse führten zu Modifikationen des Katalysators. In einem Ausblick werden weitere Möglichkeiten und Verbesserungsvorschläge aufgezeigt.

Translation of the abstract (English)

New copper phosphate and copper phosphite catalysts were introduced in asymmetric catalysis. The catalysts consists TADDOL-phosphate and TADDOL-phosphite counterions. This chiral copper(I)-salts can be oxidized with halogens to convert them to corresponding copper(II)-salts. Furthermore the chiral salts can be coordinated with ligands (BOX, AzaBox). The catalysts were tested successfully in ...

New copper phosphate and copper phosphite catalysts were introduced in asymmetric catalysis. The catalysts consists TADDOL-phosphate and TADDOL-phosphite counterions. This chiral copper(I)-salts can be oxidized with halogens to convert them to corresponding copper(II)-salts. Furthermore the chiral salts can be coordinated with ligands (BOX, AzaBox). The catalysts were tested successfully in Michael addition and Nitro-Aldol reaction. For Modification of the catalyst three new ligands based on Menthon and Fenchon were synthesized. The second part shows the synthesis of bifunctional thio urea catalysts for Morita-Baylis-Hillman reaction. The synthesized catalyst was inactive in this kind of reaction. With a crystal structure some information`s about the inactivity could be achieved. This knowledge motivates some Modifactions of the catalyst. In an outlook further possibilities and improvement for catalyzing Morita-Baylis-Hillman reactions are shown.


Involved Institutions


Details

Item typeThesis of the University of Regensburg (PhD)
Date3 December 2012
RefereeProf. Dr. Oliver Reiser and PD. Dr. Kirsten Zeitler
Date of exam21 October 2011
InstitutionsChemistry and Pharmacy > Institut für Organische Chemie > Lehrstuhl Prof. Dr. Oliver Reiser
KeywordsKupfer-Phosphat, Thioharnstoff, Organokatalysator, Kupfer-Phosphit, copper phosphate, copper phosphite, thio urea, organocatalyst
Dewey Decimal Classification500 Science > 540 Chemistry & allied sciences
StatusPublished
RefereedYes, this version has been refereed
Created at the University of RegensburgYes
URN of the UB Regensburgurn:nbn:de:bvb:355-epub-224847
Item ID22484

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