It was aim of this work to synthesize the unnatural enantiomer (-)-Paeonilide in an enantioselective way. The natural counterpart of this monoterpenoid showed an inhibitory effect against the thrombozyte aggregation induced by PAF. Starting from the achiral 3-furoic acid, stereoinformation was introduced by a copper(I) catalyzed cyclopropanation, utilizing a chiral bis(oxazoline)-ligand. This precursor was transformed to the furo-lactone core skeleton of the target molecule. Subsequent transformations led to (-)-Paeonilide.

Im Rahmen dieser Arbeit wurde das unnatürliche Enantiomer (-)-Paeonilid enantioselektiv hergestellt, ein Monoterpen, dessen natürliches Gegenstück die durch PAF induzierte Thrombozyten-Aggregation inhibiert. Ausgehend von der achiralen 3-Furancarbonsäure konnte mittels Kuper(I) katalysierter Cyclopropanierung mit Hilfe eines chiralen Bis(oxazolin)-Liganden die Stereochemie in das Molekül eingeführt werden. Diese Vorstufe wurde über mehrere Schritte in das Furo-Lacton Grundgerüst des Zielmoleküls umgewandelt. Weitere Funktionalisierungen führten dann zum (-)-Paeonilid.