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Enantioselective synthesis of (-)-Paeonilide

URN to cite this document:
urn:nbn:de:bvb:355-epub-230213
Harrar, Klaus
Date of publication of this fulltext: 19 Dec 2012 07:09


Abstract (English)

It was aim of this work to synthesize the unnatural enantiomer (-)-Paeonilide in an enantioselective way. The natural counterpart of this monoterpenoid showed an inhibitory effect against the thrombozyte aggregation induced by PAF. Starting from the achiral 3-furoic acid, stereoinformation was introduced by a copper(I) catalyzed cyclopropanation, utilizing a chiral bis(oxazoline)-ligand. This ...

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Translation of the abstract (German)

Im Rahmen dieser Arbeit wurde das unnatürliche Enantiomer (-)-Paeonilid enantioselektiv hergestellt, ein Monoterpen, dessen natürliches Gegenstück die durch PAF induzierte Thrombozyten-Aggregation inhibiert. Ausgehend von der achiralen 3-Furancarbonsäure konnte mittels Kuper(I) katalysierter Cyclopropanierung mit Hilfe eines chiralen Bis(oxazolin)-Liganden die Stereochemie in das Molekül ...

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