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Fraile, José M. ; Pérez, Ignacio ; Mayoral, José A. ; Reiser, Oliver

Multipurpose box- and azabox-Based Immobilized Chiral Catalysts

Fraile, José M. , Pérez, Ignacio, Mayoral, José A. und Reiser, Oliver (2006) Multipurpose box- and azabox-Based Immobilized Chiral Catalysts. Advanced Synthesis & Catalysis 348 (12-13), S. 1680-1688.

Veröffentlichungsdatum dieses Volltextes: 05 Aug 2009 13:40
Artikel
DOI zum Zitieren dieses Dokuments: 10.5283/epub.2528


Zusammenfassung

Azabis(oxazolines) can be used as chiral ligands in the copper-catalyzed enantioselective Mukaiyama aldol reaction. When supported on solids, azabis(oxazoline)-copper complexes are more easily deactivated than their analogous bis(oxazoline)copper complexes, and are not compatible with the use of coordinating solvents in the method of preparation. The performance of the immobilized catalysts (up ...

Azabis(oxazolines) can be used as chiral ligands in the copper-catalyzed enantioselective Mukaiyama aldol reaction. When supported on solids, azabis(oxazoline)-copper complexes are more easily deactivated than their analogous bis(oxazoline)copper complexes, and are not compatible with the use of coordinating solvents in the method of preparation. The performance of the immobilized catalysts (up to 86 % ee) depends on the support and the reaction solvent, with some positive effect on enantioselectivity due to surface effects. The deactivation is not irreversible and the deactivated catalysts show excellent performance in the cyclopropanation reaction, providing added value to the supported multipurpose catalysts.



Beteiligte Einrichtungen


Details

DokumentenartArtikel
Titel eines Journals oder einer ZeitschriftAdvanced Synthesis & Catalysis
Verlag:WILEY-V C H VERLAG GMBH
Ort der Veröffentlichung:WEINHEIM
Band:348
Nummer des Zeitschriftenheftes oder des Kapitels:12-13
Seitenbereich:S. 1680-1688
DatumAugust 2006
InstitutionenChemie und Pharmazie > Institut für Organische Chemie > Lehrstuhl Prof. Dr. Oliver Reiser
Identifikationsnummer
WertTyp
10.1002/adsc.200606121DOI
Stichwörter / KeywordsENANTIOSELECTIVE ALDOL ADDITIONS; SUPPORTED BIS(OXAZOLINE)-COPPER COMPLEXES; C(2)-SYMMETRIC COPPER(II) COMPLEXES; POLYMER-BOUND BIS(OXAZOLINE); OXAZOLINE-CONTAINING LIGANDS; DIELS-ALDER REACTIONS; CYCLOPROPANATION REACTIONS; ASYMMETRIC HYDROGENATION; ELECTROSTATIC INTERACTIONS; LEWIS-ACIDS; asymmetric catalysis; azabis(oxazolines); cyclopropanation; Mukaiyama aldol; supported catalysts
Dewey-Dezimal-Klassifikation500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie
StatusVeröffentlicht
BegutachtetJa, diese Version wurde begutachtet
An der Universität Regensburg entstandenUnbekannt / Keine Angabe
Dokumenten-ID2528

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