Direkt zum Inhalt

Rasappan, Ramesh ; Hager, Markus ; Gissibl, Anja ; Reiser, Oliver

Highly Enantioselective Michael Additions of Indole to Benzylidene Malonate Using Simple Bis(oxazoline) Ligands: Importance of Metal/Ligand Ratio

Rasappan, Ramesh, Hager, Markus, Gissibl, Anja und Reiser, Oliver (2006) Highly Enantioselective Michael Additions of Indole to Benzylidene Malonate Using Simple Bis(oxazoline) Ligands: Importance of Metal/Ligand Ratio. Organic Letters 8 (26), S. 6099-6102.

Veröffentlichungsdatum dieses Volltextes: 05 Aug 2009 13:40
Artikel
DOI zum Zitieren dieses Dokuments: 10.5283/epub.2531


Zusammenfassung

Simple bis(oxazoline) ligands, especially azabis(oxazolines), can catalyze the copper-catalyzed addition of indoles to benzylidene malonates in up to > 99% ee, provided that excess of chiral ligand is avoided. The paradigm followed in many asymmetric catalyses that an excess of chiral ligand with respect to the metal should improve enantioselectivity because a background reaction by free metal is ...

Simple bis(oxazoline) ligands, especially azabis(oxazolines), can catalyze the copper-catalyzed addition of indoles to benzylidene malonates in up to > 99% ee, provided that excess of chiral ligand is avoided. The paradigm followed in many asymmetric catalyses that an excess of chiral ligand with respect to the metal should improve enantioselectivity because a background reaction by free metal is suppressed, is not applicable here, which might call for revisiting some of the many copper(II)-bis(oxazoline)-catalyzed processes known.



Beteiligte Einrichtungen


Details

DokumentenartArtikel
Titel eines Journals oder einer ZeitschriftOrganic Letters
Verlag:AMER CHEMICAL SOC
Ort der Veröffentlichung:WASHINGTON
Band:8
Nummer des Zeitschriftenheftes oder des Kapitels:26
Seitenbereich:S. 6099-6102
Datum2006
InstitutionenChemie und Pharmazie > Institut für Organische Chemie > Lehrstuhl Prof. Dr. Oliver Reiser
Identifikationsnummer
WertTyp
10.1021/ol062697kDOI
Stichwörter / KeywordsFRIEDEL-CRAFTS ALKYLATIONS; ASYMMETRIC CATALYSIS; KINETIC RESOLUTION; COMPLEXES;
Dewey-Dezimal-Klassifikation600 Technik, Medizin, angewandte Wissenschaften > 610 Medizin
StatusVeröffentlicht
BegutachtetJa, diese Version wurde begutachtet
An der Universität Regensburg entstandenJa
Dokumenten-ID2531

Bibliographische Daten exportieren

Nur für Besitzer und Autoren: Kontrollseite des Eintrags

nach oben