Scavengers, reagents, and catalysts supported on recyclable magnetic nanoparticles

Item type:	Thesis of the University of Regensburg (PhD)
Open Access Type:	Primary Publication
Date:	3 November 2014
Referee:	Prof. Dr. Oliver Reiser
Date of exam:	31 October 2013
Institutions:	Chemistry and Pharmacy > Institut für Organische Chemie > Lehrstuhl Prof. Dr. Oliver Reiser
Keywords:	magnetic nanoparticles, polymer coating, catalysis, scavengers, recycling
Dewey Decimal Classification:	500 Science > 540 Chemistry & allied sciences
Status:	Published
Refereed:	Yes, this version has been refereed
Created at the University of Regensburg:	Yes
Item ID:	29008

Abstract (English)

In this work the immobilization of scavenging groups, reagents, chelating ligands, and catalysts on highly magnetic carbon-coated iron (Fe/C) or cobalt (Co/C) nanoparticles is described. To improve the dispersion stabilities of the nanoparticles and likewise the loading with functional groups, polymers are introduced by surface-initiated polymerization. Successful applications of these novel ...

Abstract (English)

In this work the immobilization of scavenging groups, reagents, chelating ligands, and catalysts on highly magnetic carbon-coated iron (Fe/C) or cobalt (Co/C) nanoparticles is described. To improve the dispersion stabilities of the nanoparticles and likewise the loading with functional groups, polymers are introduced by surface-initiated polymerization. Successful applications of these novel nanoparticles include the purification of intramolecular Mitsunobu cyclization reactions, the extraction of riboflavin (vitamin B2) from aqueous solutions by immobilized zinc(II)–cyclen complexes, and the preparation of a library of ureas and thioureas exclusively using magnetic scavengers and reagents. The extraordinary high magnetization of the metal core allows for rapid separation of the hybrid materials enabling convenient purification of the reaction mixtures by magnetic decantation. Additionally, the first controlled synthesis of transition-metal nanoparticles on the surface of Co/C nanobeads is described in detail. The synthesized Pd@Co/C nanoparticles are highly active in the hydrogenation of alkenes at atmospheric pressure.

Translation of the abstract (German)

In dieser Arbeit wird die Immobilisierung von Abfanggruppen, Reagenzien, Chelatoren und Katalysatoren auf magnetischen, Kohlenstoff-beschichteten Eisen(Fe/C)- und Kobalt(Co/C)-Nanopartikeln vorgestellt. Um die Stabilität von Dispersionen und die Beladung mit funktionellen Gruppen zu erhöhen, wurden Polymere auf den Nanopartikeln durch oberflächeninduzierte Polymerisation angebracht. Die ...

Translation of the abstract (German)

In dieser Arbeit wird die Immobilisierung von Abfanggruppen, Reagenzien, Chelatoren und Katalysatoren auf magnetischen, Kohlenstoff-beschichteten Eisen(Fe/C)- und Kobalt(Co/C)-Nanopartikeln vorgestellt. Um die Stabilität von Dispersionen und die Beladung mit funktionellen Gruppen zu erhöhen, wurden Polymere auf den Nanopartikeln durch oberflächeninduzierte Polymerisation angebracht. Die funktionalisierten Nanopartikel wurden anschließend in der Aufreinigung von intramolekularen Mitsunobu-Reaktionen, für die Extraktion von Riboflavin (Vitamin B2) aus wässrigen Lösungen mittels immobilisierten Zink(II)–Cyclen Komplexen und für die Synthese einer Bibliothek von (Thio)Harnstoffen unter ausschließlicher Verwendung von magnetischen Reagenzien erfolgreich eingesetzt. Die außerordentlich hohe Magnetisierung der Metallkerns ermöglichte dabei die rasche Abtrennung der Hybridmaterialien und die damit verbundene Aufreinigung von Reaktionsmischungen durch operativ einfaches magnetisches Dekantieren. Außerdem gelang erstmalig die Abscheidung von Übergangsmetallen auf der Oberfläche der Co/C Nanopartikel. Die dabei hergestellten Pd@Co/C Partikel zeigten hohe Aktivität in der Hydrierung von Alkenen bei Normaldruck.

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