The photoredox catalyzed Meerwein arylation

Item type:	Thesis of the University of Regensburg (PhD)
Open Access Type:	Primary Publication
Date:	31 March 2015
Referee:	Prof. Dr. Burkhard König
Date of exam:	14 March 2014
Institutions:	Chemistry and Pharmacy > Institut für Organische Chemie > Lehrstuhl Prof. Dr. Burkhard König
Keywords:	photocatalysis, aryl radicals, Meerwein reaction
Dewey Decimal Classification:	500 Science > 540 Chemistry & allied sciences
Status:	Published
Refereed:	Yes, this version has been refereed
Created at the University of Regensburg:	Yes
Item ID:	29615

Abstract (English)

A fundamental challenge in the field of catalysis is the development of sustainable and efficient methods for the activation of molecules. One approach for the activation of organic molecules that has recently received much attention is photoredox catalysis with visible light. On the other hand, the application of aryl radicals in organic synthesis is challenging, but very useful. This thesis ...

Abstract (English)

A fundamental challenge in the field of catalysis is the development of sustainable and efficient methods for the activation of molecules. One approach for the activation of organic molecules that has recently received much attention is photoredox catalysis with visible light. On the other hand, the application of aryl radicals in organic synthesis is challenging, but very useful. This thesis describes the generation of aryl radicals and their application in organic synthesis, such as the direct arylation of heteroarenes, the synthesis of benzothiophenes, phenanthrenes and the amino arylation of alkenes using visible light photoredox catalysis. In addition, the synthesis of substituted tetrahydroisoquinolines is described.

Translation of the abstract (German)

Eine wesentliche Herausforderung im Bereich der Katalyse ist die Entwicklung effizienter und nachhaltiger Methoden für die Aktivierung von Molekülen. Ein Ansatz für die Aktivierung organischer Moleküle, der kürzlich große Aufmerksamkeit erregte, ist die Photoredoxkatalyse mit sichtbarem Licht. Die Anwendung von Arylradikalen in der organischen Synthese ist anspruchsvoll, aber sehr nützlich. Diese ...

Translation of the abstract (German)

Eine wesentliche Herausforderung im Bereich der Katalyse ist die Entwicklung effizienter und nachhaltiger Methoden für die Aktivierung von Molekülen. Ein Ansatz für die Aktivierung organischer Moleküle, der kürzlich große Aufmerksamkeit erregte, ist die Photoredoxkatalyse mit sichtbarem Licht. Die Anwendung von Arylradikalen in der organischen Synthese ist anspruchsvoll, aber sehr nützlich. Diese Arbeit beschreibt die Erzeugung von Arylradikalen und ihre Anwendung in der organischen Synthese, wie die direkte Arylierung von Heteroarenen, die Synthese von Bezothiophenen, Phenanthrenen und die Aminoarylierung von Alkenen mit Hilfe von Photoredoxkatalyse mit sichtbarem Licht. Zusätzlich wird die Synthese substituierter Tetrahydroisochinoline beschrieben.

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