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A triphenylphosphine mediated photo-rearrangement and methanol addition of aryl chalcones to 1-propanones

Sun, Qiu, Yao, Chang Jiang und König, Burkhard (2015) A triphenylphosphine mediated photo-rearrangement and methanol addition of aryl chalcones to 1-propanones. Photochemical & Photobiological Sciences 14, S. 948-952.

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Zusammenfassung

Aryl chalcones rearrange and add methanol giving substituted propane-1-ones upon UV-A irradiation in the presence of PPh3. We propose two possible mechanisms for this photo-rearrangement. The reaction involves either the formation of a phosphine-carbonyl intermediate, nucleophilic addition of MeOH and 1, 2 aryl migration or the formation of ylide and carbene intermediates. Intermediates trapped from the reaction mixture support the first mechanistic hypothesis.


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Dokumentenart:Artikel
Datum:2015
Institutionen:Chemie und Pharmazie > Institut für Organische Chemie > Lehrstuhl Prof. Dr. Burkhard König
Projekte:GRK 1626 Chemische Photokatalyse
Identifikationsnummer:
WertTyp
10.1039/c5pp00009bDOI
Dewey-Dezimal-Klassifikation:500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie
Status:Veröffentlicht
Begutachtet:Ja, diese Version wurde begutachtet
An der Universität Regensburg entstanden:Ja
Eingebracht am:20 Feb 2015 07:13
Zuletzt geändert:25 Mai 2018 13:20
Dokumenten-ID:31351
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