Chapter A gives an overview on the most common activation modes used in organocatalysis. In addition, for every activation mode selected examples of most commonly used organocatalysts are described.
After summarizing the nonlinear effect (NLE) and 4-subsitiuted L-proline derivatives as well as their application in organocatalysis, chapter B describes the synthesis of two 4-substituted L-proline ...
Abstract (English)
Chapter A gives an overview on the most common activation modes used in organocatalysis. In addition, for every activation mode selected examples of most commonly used organocatalysts are described. After summarizing the nonlinear effect (NLE) and 4-subsitiuted L-proline derivatives as well as their application in organocatalysis, chapter B describes the synthesis of two 4-substituted L-proline derivatives. In the further course, the investigation and optimization of a newly developed (4-substituted-)L-proline/metal catalyzed asymmetric aldol reaction is outlined, including the investigation of the NLE and an upscaling procedure. Moreover, the application of (4-substituted-)L-proline/metal-complexes to other L-proline catalyzed reactions like the Michael addition or the Baylis-Hillman reaction was examined. After a short introduction on the history and application of box ligands in asymmetric catalysis, especially a combination of aza-box and CoCl2∙6H2O, chapter C describes the development of a catalytic system based on the combination of different aza-box ligands and CoCl2∙6H2O and its application in the asymmetric Baylis-Hillman reaction. In chapter D, a short introduction summarizes the utilization of primary amines and acyclic 1,2-amino alcohols in organocatalysis. Moreover, the most common synthesis strategies for acyclic 1,2-amino alcohols are briefly described. A novel synthesis strategy for the preparation of a library of nine different 1,2-diamino alcohols and their subsequent modification is shown. In addition, the structures were applied to a great number of asymmetric reactions either as catalysts or as ligands, including the Michael addition, the aldol reaction, the Friedl-Crafts alkylation, the Henry reaction, the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes and the ruthenium-catalyzed enantioselective transfer hydrogenation of ketones.
Translation of the abstract (German)
Kapitel A gibt einen Überblick über die am häufigsten angewendeten Aktivierungsmethoden in der Organokatalyse. Zusätzlich werden für jede Aktivierungsmethode ausgewählte Beispiele der am häufigsten eingestzten Organokatalysatoren beschrieben.
Nach der Zusammenfassung des nicht-linearen Effekts (NLE) und 4-substituierter L Prolin Derivate, sowie ihrer Anwendung in der Organokatalyse, beschreibt ...
Translation of the abstract (German)
Kapitel A gibt einen Überblick über die am häufigsten angewendeten Aktivierungsmethoden in der Organokatalyse. Zusätzlich werden für jede Aktivierungsmethode ausgewählte Beispiele der am häufigsten eingestzten Organokatalysatoren beschrieben. Nach der Zusammenfassung des nicht-linearen Effekts (NLE) und 4-substituierter L Prolin Derivate, sowie ihrer Anwendung in der Organokatalyse, beschreibt Kapitel B die Synthese von zwei 4-substituierten L-Prolin-Derivaten. Im weiteren Verlauf, wird die Untersuchung und Optimierung einer neu entwickelten (4-substituierten-)L Prolin/Metall katalysierten asymmetrischen Aldolreaktion skizziert, einschließlich der Untersuchung des NLE und eines Hochskallierungsprozesses. Darüber hinaus wurde die Anwendung von (4-substituierten-)L-Porlin/Metall-Komplexen auf andere L-Prolin katalysierte Reaktionen, wie die Michael-Addition oder die Baylis-Hillman-Reaktion, untersucht. Nach einer kurzen Einleitung über die Historie und Anwendung von Box Liganden in asymmetrischen Katalysen, vor allem einer Kombination von Azabox Liganden und CoCl2∙6H2O, beschreibt Kapitel C die Entwicklung eines Katalysesystems basierend auf der Kombination verschiedener Azabox Liganden und CoCl2∙6H2O und ihrer Anwendung in der asymmetrischen Baylis-Hillman-Reaktion. In Kapitel D, fasst eine kurze Einleitung die Verwendung von primären Aminen und azyklischen 1,2-Amino Alkoholen in der Organokatalyse zusammen. Außerdem werden die für solche 1,2-Amino Alkohole am häufigsten angewendeten Synthesestrategien kurz dargestellt. Es wird eine neuartige Synthesestrategie für die Herstellung einer Bibliothek von neun verschiedenen 1,2-Diamino Alkoholen und ihrer anschließenden Modifizierung gezeigt. Zusätzlich wurden diese Strukturen an einer Vielzahl von asymmetrischen Reaktionen angewendet, entweder als Katalysatoren oder als Liganden, einschließlich der Michael Addition, der Aldolreaktion, der Friedel-Crafts-Alkylierung, der Henry-Reaktion, der enantioselektiven Addition von Diethylzink an Aldehyde und der Ruthenium-katalysierten enantioselektiven Transfer-Hydrierung von Ketonen.
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