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Stereoselective routes to aryl substituted γ-butyrolactones and their application towards the synthesis of highly oxidised furanocembranoids

URN zum Zitieren dieses Dokuments:
urn:nbn:de:bvb:355-epub-341184
DOI zum Zitieren dieses Dokuments:
10.5283/epub.34118
Macabeo, Allan Patrick ; Kreuzer, Andreas ; Reiser, Oliver
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Lizenz: Allianz- bzw. Nationallizenz
PDF - Veröffentlichte Version
(648kB)
Veröffentlichungsdatum dieses Volltextes: 25 Jul 2016 10:38


Zusammenfassung

Titanium chelate addition of aryl nucleophiles to cyclopropyl aldehyde 6 followed by a tin-catalyzed one-pot retro-aldol, acetalisation and lactonisation sequence afforded cis and trans γ-aryllactone acetals. A γ-furyllactone derived by this approach was further transformed in two steps to model compounds for the oxidised northeastern sectors of selected Pseudopterogorgia diterpenoids.


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