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Macabeo, Allan Patrick ; Kreuzer, Andreas ; Reiser, Oliver

Stereoselective routes to aryl substituted γ-butyrolactones and their application towards the synthesis of highly oxidised furanocembranoids

Macabeo, Allan Patrick, Kreuzer, Andreas und Reiser, Oliver (2011) Stereoselective routes to aryl substituted γ-butyrolactones and their application towards the synthesis of highly oxidised furanocembranoids. Organic & Biomolecular Chemistry 9, S. 3146-3150.

Veröffentlichungsdatum dieses Volltextes: 25 Jul 2016 10:38
Artikel
DOI zum Zitieren dieses Dokuments: 10.5283/epub.34118


Zusammenfassung

Titanium chelate addition of aryl nucleophiles to cyclopropyl aldehyde 6 followed by a tin-catalyzed one-pot retro-aldol, acetalisation and lactonisation sequence afforded cis and trans gamma-aryllactone acetals. A gamma-furyllactone derived by this approach was further transformed in two steps to model compounds for the oxidised northeastern sectors of selected Pseudopterogorgia diterpenoids.



Beteiligte Einrichtungen


Details

DokumentenartArtikel
Titel eines Journals oder einer ZeitschriftOrganic & Biomolecular Chemistry
Verlag:ROYAL SOC CHEMISTRY
Ort der Veröffentlichung:CAMBRIDGE
Band:9
Seitenbereich:S. 3146-3150
Datum2011
InstitutionenChemie und Pharmazie > Institut für Organische Chemie > Lehrstuhl Prof. Dr. Oliver Reiser
Identifikationsnummer
WertTyp
10.1039/c1ob05113jDOI
Stichwörter / KeywordsENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS; ASYMMETRIC-SYNTHESIS; ORGANOTITANIUM REAGENTS; NUCLEOPHILIC-ADDITION; CARBONYL-COMPOUNDS; FACILE SYNTHESIS; PARACONIC ACIDS; SINGLET OXYGEN; BIELSCHOWSKYSIN; ORGANOBORANES;
Dewey-Dezimal-Klassifikation500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie
StatusVeröffentlicht
BegutachtetJa, diese Version wurde begutachtet
An der Universität Regensburg entstandenJa
URN der UB Regensburgurn:nbn:de:bvb:355-epub-341184
Dokumenten-ID34118

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