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Chatterjee, Anamitra ; König, Burkhard

Birch‐Type Photoreduction of Arenes and Heteroarenes by Sensitized Electron Transfer

Chatterjee, Anamitra und König, Burkhard (2019) Birch‐Type Photoreduction of Arenes and Heteroarenes by Sensitized Electron Transfer. Angewandte Chemie International Edition 58, S. 14289-14294.

Veröffentlichungsdatum dieses Volltextes: 06 Aug 2019 11:43
Artikel
DOI zum Zitieren dieses Dokuments: 10.5283/epub.40628


Zusammenfassung

The direct reduction of arenes and heteroarenes by visible-light irradiation remains challenging, as the energy of a single photon is not sufficient for breaking aromatic stabilization. Shown herein is that the energy accumulation of two visible-light photons allows the dearomatization of arenes and heteroarenes. Mechanistic investigations confirm that the combination of energy-transfer and ...

The direct reduction of arenes and heteroarenes by visible-light irradiation remains challenging, as the energy of a single photon is not sufficient for breaking aromatic stabilization. Shown herein is that the energy accumulation of two visible-light photons allows the dearomatization of arenes and heteroarenes. Mechanistic investigations confirm that the combination of energy-transfer and electron-transfer processes generates an arene radical anion, which is subsequently trapped by hydrogen-atom transfer and finally protonated to form the dearomatized product. The photoreduction converts planar aromatic feedstock compounds into molecular skeletons that are of use in organic synthesis.



Beteiligte Einrichtungen


Details

DokumentenartArtikel
Titel eines Journals oder einer ZeitschriftAngewandte Chemie International Edition
Verlag:Wiley
Ort der Veröffentlichung:WEINHEIM
Band:58
Seitenbereich:S. 14289-14294
Datum2019
InstitutionenChemie und Pharmazie > Institut für Organische Chemie > Lehrstuhl Prof. Dr. Burkhard König
Identifikationsnummer
WertTyp
10.1002/anie.201905485DOI
Stichwörter / KeywordsSODIUM-BOROHYDRIDE; VISIBLE-LIGHT; UP-CONVERSION; REDUCTION; CATALYSIS; ANTHRACENE; WATER; dearomatization; electron transfer; energy transfer; photocatalysis; reduction
Dewey-Dezimal-Klassifikation500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie
StatusVeröffentlicht
BegutachtetJa, diese Version wurde begutachtet
An der Universität Regensburg entstandenJa
URN der UB Regensburgurn:nbn:de:bvb:355-epub-406280
Dokumenten-ID40628

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