| License: Creative Commons Attribution 4.0 (9MB) |
- URN to cite this document:
- urn:nbn:de:bvb:355-epub-411183
- DOI to cite this document:
- 10.5283/epub.41118
| Item type: | Thesis of the University of Regensburg (PhD) |
|---|---|
| Open Access Type: | Primary Publication |
| Date: | 31 January 2020 |
| Referee: | Prof. Dr. Jörg Heilmann |
| Date of exam: | 22 November 2019 |
| Institutions: | Chemistry and Pharmacy > Institute of Pharmacy > Pharmaceutical Biology (Prof. Heilmann) |
| Keywords: | Juglans regia, Juglandis folium, Walnussblätter, Phytochemie, Chemotaxonomie, α-Glucosidase Assay |
| Dewey Decimal Classification: | 500 Science > 500 Natural sciences & mathematics 500 Science > 540 Chemistry & allied sciences 500 Science > 570 Life sciences |
| Status: | Published |
| Refereed: | Yes, this version has been refereed |
| Created at the University of Regensburg: | Yes |
| Item ID: | 41118 |
Abstract (German)
Die echte Walnuss (Juglans regia L.) ist eine von mehr als 60 Taxa der Familie der Juglandaceae. Sie gehört zur aktuell 21 Arten umfassenden Gattung Juglans und ist zusammen mit J. sigillata Dode in der Sektion Juglans eingeordnet. Es handelt sich um einen sommergrünen Baum mit aromatisch duftenden, unpaarig gefiederten Blättern. Das natürliche Verbreitungsgebiet reicht vom südlichen Mitteleuropa ...
Abstract (German)
Die echte Walnuss (Juglans regia L.) ist eine von mehr als 60 Taxa der Familie der Juglandaceae. Sie gehört zur aktuell 21 Arten umfassenden Gattung Juglans und ist zusammen mit J. sigillata Dode in der Sektion Juglans eingeordnet. Es handelt sich um einen sommergrünen Baum mit aromatisch duftenden, unpaarig gefiederten Blättern. Das natürliche Verbreitungsgebiet reicht vom südlichen Mitteleuropa bis China. Neben den nahrhaften Samen finden die Walnussblätter seit Langem Anwendung in der Volksmedizin, beispielsweise bei Rheuma, Hautkrankheiten und Diabetes. Die vorliegende Arbeit wurde angefertigt, um die Kenntnisse bezüglich des Inhaltsstoffspektrums zu erweitern, und die chemotaxonomische Einordnung von J. regia genauer zu beleuchten.
Es wurde ein methanolischer Walnussblattextrakt mit Hilfe von verschiedenen chromatographischen Techniken aufgearbeitet und einzelne Verbindungen isoliert. Die so erhaltenen Substanzen wurden anhand von 1D- und 2D-NMR, Massenspektrometrie und chiroptischen Methoden, wie Polarimetrie und Circulardichroismus sowie mittels Literaturabgleich, aufgeklärt. Insgesamt konnten 111 Verbindungen isoliert und ihre Struktur aufgeklärt werden. Hierbei wurden 22 bisher unbekannte pflanzliche Metaboliten identifiziert, davon zehn Apocarotinoid-, sieben Tetralon-Derivate, zwei Flavonoidglykoside, zwei phenolische Ascorbigene sowie ein Diarylheptanoid.
Um die chemotaxonomische Relevanz der hier isolierten Verbindungen zu erarbeiten, wurde eine Literaturrecherche bezüglich der Pflanzen durchgeführt, in denen die hier isolierten Metaboliten bereits gefunden wurden. Insgesamt konnten 38 Verbindungen identifiziert werden, die zum ersten Mal für die Familie der Juglandaceae und ein Metabolit, der zum ersten Mal für die Gattung Juglans nachgewiesen wurde. Ein Abgleich innerhalb der Gattung unterstrich die nähere Verwandtschaft von J. regia zu J. sigillata und zu J. mandshurica Maxim.. Die vorliegende Arbeit leistet einen wichtigen Beitrag zur chemotaxonomischen Einteilung der Gattung Juglans, indem sie ein umfangreiches Spektrum der in J. regia gefundenen Verbindungen aus verschiedensten Substanzklassen aufführt. Auf dieser Basis sollten in zukünftigen Arbeiten möglichst viele Arten der Gattung Juglans auf das Vorkommen der in J. regia gefundenen Verbindungen anhand eines Screenings mittels MS/MS-Analyse untersucht werden.
Volksmedizinisch werden die Walnussblätter schon seit langem gegen Diabetes angewendet. Aktuelle in vitro und in vivo Studien belegen eine hypoglykämische Wirkung von Walnussblattextrakten. Einen möglichen Angriffspunkt bei einer hypoglykämischen Therapie stellt die Hemmung der α-Glucosidase, welche die Glucose aus Stärkebruchstücken freisetzt, dar. In dieser Arbeit wurden verschiedene Extrakte und Fraktionen, die im Laufe der Isolierungsarbeiten erhalten wurden, auf ihre α-Glucosidase-Hemmung untersucht. Die proanthocyanidinhaltigen Fraktionen konnten eindeutig als potente α-Glucosidasehemmer identifiziert werden. Die Fähigkeit, das Enzym zu hemmen, stieg mit dem Polymerisierungsgrad der Proanthocyandine, mit Ausnahme einer Fraktion, welche trotz relativ geringem Polymerisierungsgrad eine potente Hemmung der α-Glucosidase aufwies. Um genauere Informationen bezüglich des Hemmmechanismus erhalten zu können, müssten die in der vorliegenden Arbeit isolierten Verbindungen aus den besonders aktiven Fraktionen auf ihre Fähigkeit, die α-Glucosidase zu hemmen, getestet werden.
Translation of the abstract (English)
The Persian walnut (Juglans regia L.) is one of more than 60 taxa belonging to the Juglandaceae family. It is classified to the 21 species comprising the genus Juglans and it is categorized together with J. sigillata Dode to section Juglans. The Persian walnut is a deciduous tree with aromatic, odd-pinnate leaves. Its natural habitat reaches from southern Europe to China. Besides its nutritious ...
Translation of the abstract (English)
The Persian walnut (Juglans regia L.) is one of more than 60 taxa belonging to the Juglandaceae family. It is classified to the 21 species comprising the genus Juglans and it is categorized together with J. sigillata Dode to section Juglans. The Persian walnut is a deciduous tree with aromatic, odd-pinnate leaves. Its natural habitat reaches from southern Europe to China. Besides its nutritious seeds, the leaves are used in traditional medicine against e.g. rheumatism, skin diseases and diabetes. The scope of this work was to extend the spectrum of known secondary metabolites in J. regia leaves and to gain a deeper insight regarding the chemotaxonomic classification of J. regia.
In the present study, a methanolic walnut leave extract was chromatographed by various techniques to isolate single compounds. The structures of isolated compounds were elucidated by 1D- and 2D-NMR techniques as well as with mass spectrometry, chiroptic methods like polarimetry and circular dichroism and literature research. Altogether, 111 compounds were isolated, and their chemical structures elucidated. From these 111 compounds, 22 exhibited recently unknown structures. Particularly, ten compounds were identified as apocarotenoids, seven as tetralones, two as flavonoid glycosides, two as ascorbic acid derivatives and one compound as diarylheptanoid.
To investigate the chemotaxonomic relevance of the isolated compounds, a literature research was carried out to identify plants in which the isolated compounds had already been found. Altogether, 38 compounds were identified to be new for the family of Juglandaceae and one compound being new for the genus Juglans. A comparison of the spectrum of secondary metabolites of the species within the genus Juglans supports a closer relationship between J. regia and J. sigillata and J. mandshurica, respectively. The present study makes a major contribution towards the chemotaxonomy within the genus Juglans by presenting a broad spectrum of compounds being found in J. regia. Based on this work, a high number of Juglans species should be screened by MS/MS analyses and their secondary metabolites spectrum be compared to J. regia.
In traditional medicine walnut leaves are used to treat diabetes for a long time. Recent studies prove their hypoglycemic effects both in vitro and in vivo. A possible target of a hypoglycemic therapy is the inhibition of α-glucosidase which releases glucose from predigested starch. In this study, several extracts and fractions were investigated for their potential to inhibit this enzyme. The proanthocyanidine-rich fractions were identified as potent inhibitors of α-glucosidase. The ability to inhibit α-glucosidase correlates with the degree of polymerization, with the exception of only one fraction, which showed potent α-glucosidase inhibition even at a reatively low degree of polymerization. To further investigate the mechanism of inhibition specifically the isolated compounds from the potent fractions should be tested for their activity against α-glucosidase.
Metadata last modified: 25 Nov 2020 17:15
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