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Santos, Marilia S. ; Corrêa, Arlene G. ; Paixão, Márcio W. ; König, Burkhard

C(sp3)−C(sp3) Cross‐Coupling of Alkyl Bromides and Ethers Mediated by Metal and Visible Light Photoredox Catalysis

Santos, Marilia S. , Corrêa, Arlene G. , Paixão, Márcio W. und König, Burkhard (2020) C(sp3)−C(sp3) Cross‐Coupling of Alkyl Bromides and Ethers Mediated by Metal and Visible Light Photoredox Catalysis. Advanced Synthesis & Catalysis 362, S. 2367-2372.

Veröffentlichungsdatum dieses Volltextes: 08 Mai 2020 06:00
Artikel
DOI zum Zitieren dieses Dokuments: 10.5283/epub.43140


Zusammenfassung

We report a C(sp(3))-C(sp(3)) cross-coupling of alkyl bromides and alkyl chlorides with ethers by dual photoredox-nickel catalysis. The catalytic system comprises of the organic photocatalyst 1,2,3,5-tetrakis(carbazol-9-yl)-4,6-dicyanobenzene (4-CzIPN) and bench stable nickel (II) acetylacetonate in the presence of visible-light, providing the coupling products in up to 92% yield. Preliminary ...

We report a C(sp(3))-C(sp(3)) cross-coupling of alkyl bromides and alkyl chlorides with ethers by dual photoredox-nickel catalysis. The catalytic system comprises of the organic photocatalyst 1,2,3,5-tetrakis(carbazol-9-yl)-4,6-dicyanobenzene (4-CzIPN) and bench stable nickel (II) acetylacetonate in the presence of visible-light, providing the coupling products in up to 92% yield. Preliminary mechanistic studies suggest two catalytic cycles, as well as the photogeneration of bromine or chlorine radicals from halide atoms that are present in the structures of the coupling partners. The halide radical mediates the hydrogen atom transfer event, avoiding the need of an additional HAT catalyst.



Beteiligte Einrichtungen


Details

DokumentenartArtikel
Titel eines Journals oder einer ZeitschriftAdvanced Synthesis & Catalysis
Verlag:Wiley
Ort der Veröffentlichung:WEINHEIM
Band:362
Seitenbereich:S. 2367-2372
Datum2020
InstitutionenChemie und Pharmazie > Institut für Organische Chemie > Lehrstuhl Prof. Dr. Burkhard König
Identifikationsnummer
WertTyp
10.1002/adsc.202000167DOI
Stichwörter / KeywordsC-H FUNCTIONALIZATION; HYDROGEN-ATOM TRANSFER; CARBON BOND FORMATION; HALIDES; PHOTOCATALYSIS; REAGENTS; ARYL; cross-coupling; alkyl bromides; dual catalysis; visible-light; nickel; ethers
Dewey-Dezimal-Klassifikation500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie
StatusVeröffentlicht
BegutachtetJa, diese Version wurde begutachtet
An der Universität Regensburg entstandenZum Teil
URN der UB Regensburgurn:nbn:de:bvb:355-epub-431404
Dokumenten-ID43140

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