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Visible-Light-Driven Functionalisation of White Phosphorus
Lennert, Ulrich (2022) Visible-Light-Driven Functionalisation of White Phosphorus. Dissertation, Universität Regensburg.Veröffentlichungsdatum dieses Volltextes: 07 Jan 2022 07:54
Hochschulschrift der Universität Regensburg
DOI zum Zitieren dieses Dokuments: 10.5283/epub.44320
Zusammenfassung (Englisch)
This thesis reports mainly on photocatalytic transformation of white phosphorus into tertiary phosphines and quaternary phosphonium salts. Chapter 1 reviews state-of the-art processes to transform white phosphorus into monophosphorus compounds. Reactions of white phosphorus in basic media, with anionic carbon centered nucleophiles and with carbenes are discussed. In addition, electrochemical and ...
This thesis reports mainly on photocatalytic transformation of white phosphorus into tertiary phosphines and quaternary phosphonium salts. Chapter 1 reviews state-of the-art processes to transform white phosphorus into monophosphorus compounds. Reactions of white phosphorus in basic media, with anionic carbon centered nucleophiles and with carbenes are discussed. In addition, electrochemical and radical mediated methods are presented. Chapter 2 shows the first successful example of a direct and photocatalytic transformation of white phosphorus into organophosphorus compounds. Using the iridium catalyst [Ir(dtbbpy)(ppy)2]PF6 (dtbbpy = 4,4′-bis-tertbutyl-2,2′-bipyridine, ppy = 2-(2-pyridyl)phenyl) and the sacrificial donor triethylamine, a variety of aryl phosphines and phosphonium salts are obtained. The substrate scope of this method and the results of mechanistic investigations are described. Chapter 3 investigates the use of an organocatalyst 3DPAFIPN as an alternative to the iridium catalyst used in the
previous chapter. With this catalyst, direct catalytic P4 functionalisation was likewise achieved. Moreover, the photocatalytic synthesis of unsymmetrical phosphines and phosphonium salts was achieved starting from the precursors phenylphosphine and diphenylphosphine. The results of this thesis are summarised in Chapter 4.
Übersetzung der Zusammenfassung (Deutsch)
Diese Dissertation beschreibt Untersuchungen zur photokatalytischen Synthese von tertiären Phosphanen und quarternären Phosphoniumsalzen aus weißem Phosphor. Kapitel 1 gibt zunächst einen Überblick über bereits bekannte Methoden zur Umsetzung von weißem Phosphor in Monophosphorverbindungen. Dabei wird auf Reaktionen des weißen Phosphors in basischen Lösungen, mit anionischen ...
Diese Dissertation beschreibt Untersuchungen zur photokatalytischen Synthese von tertiären Phosphanen und quarternären Phosphoniumsalzen aus weißem Phosphor. Kapitel 1 gibt zunächst einen Überblick über bereits bekannte Methoden zur Umsetzung von weißem Phosphor in Monophosphorverbindungen. Dabei wird auf Reaktionen des weißen Phosphors in basischen Lösungen, mit anionischen kohlenstoffzentrierten Nukleophilen und mit Carbenen eingegangen. Des Weiteren werden elektrochemische und radikalische Methoden diskutiert. Im zweiten Kapitel wird das erste Verfahren zur direkten und photokatalytischen Umsetzung von weißem Phosphor in Organophosphorverbindungen vorgestellt. Die Verwendung des Iridiumkatalysators [Ir(dtbbpy)(ppy)2]PF6 (dtbbpy = 4,4′-bis-tertbutyl-2,2′-bipyridine, ppy = 2-(2-pyridyl)phenyl) und von Triethylamin als Opfersubstrat ermöglicht hierbei die Synthese einer Reihe von Arylphosphanen und Arylphosphoniumsalzen. Die Substratbreite der Reaktion wird beschrieben und die Ergebnisse mechanistischer Untersuchungen werden ausführlich diskutiert. Kapitel 3 untersucht die Verwendung des Organokatalysators 3DPAFIPN als Alternative zu dem im vorherigen Kapitel beschriebenen Iridiumkatalysators. Mit diesem
Katalysator konnte die katalytische, direkte P4 Funktionalisierung auf ähnliche Weiße realisiert werden. Außerdem wird die Synthese von unsymmetrischen Phosphanen und Phosphoniumsalzen ausgehend von Phenylphosphan und Diphenylphosphan beschrieben. Die Ergebnisse dieser Arbeit werden in Kapitel 4 zusammengefasst.
Beteiligte Einrichtungen
Details
| Dokumentenart | Hochschulschrift der Universität Regensburg (Dissertation) |
| Datum | 7 Januar 2022 |
| Begutachter (Erstgutachter) | Prof. Dr. Robert Wolf |
| Tag der Prüfung | 30 Juli 2020 |
| Institutionen | Chemie und Pharmazie > Institut für Anorganische Chemie Chemie und Pharmazie > Institut für Anorganische Chemie > Arbeitskreis Prof. Dr. Robert Wolf |
| Stichwörter / Keywords | Phosphorus, Photocatalysis, Phosphines |
| Dewey-Dezimal-Klassifikation | 500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie |
| Status | Veröffentlicht |
| Begutachtet | Ja, diese Version wurde begutachtet |
| An der Universität Regensburg entstanden | Ja |
| URN der UB Regensburg | urn:nbn:de:bvb:355-epub-443209 |
| Dokumenten-ID | 44320 |
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