Stereoselective synthesis of biologically relevant dihydropyridines and pyrans via ring-expansion of monocyclopropanated heterocycles

Item type:	Thesis of the University of Regensburg (PhD)
Date:	1 July 2022
Referee:	Prof. Dr. Oliver Reiser
Date of exam:	12 July 2021
Institutions:	Chemistry and Pharmacy > Institut für Organische Chemie > Lehrstuhl Prof. Dr. Oliver Reiser
Keywords:	pyran, dihydropyridine, donor-acceptor cyclopropanes, cyclopropylcarbinyl cation, ring-expansion, vinylcyclopropane epoxides
Dewey Decimal Classification:	500 Science > 540 Chemistry & allied sciences
Status:	Published
Refereed:	Yes, this version has been refereed
Created at the University of Regensburg:	Yes
Item ID:	47824

Abstract (English)

A stereoselective, scalable and metal-free ring-expansion of monocyclopropanated pyrroles and furans has been developed, leading to value-added, highly functionalized dihydropyridine and pyran derivatives. Featuring a cyclopropylcarbinyl cation rearrangement as the key step, the selective cleavage of the unactivated endocyclic cyclopropane C-C bond is achieved. Targeted transformations of the so ...

Abstract (English)

A stereoselective, scalable and metal-free ring-expansion of monocyclopropanated pyrroles and furans has been developed, leading to value-added, highly functionalized dihydropyridine and pyran derivatives. Featuring a cyclopropylcarbinyl cation rearrangement as the key step, the selective cleavage of the unactivated endocyclic cyclopropane C-C bond is achieved. Targeted transformations of the so obtained 6-membered heterocycles give access to versatile building blocks with relevance for drug synthesis.

Translation of the abstract (German)

Es wurde eine stereoselektive, im Gramm-Maßstab durchführbare und metallfreie Ringerweiterung von monocyclopropanierten Pyrrolen und Furanen entwickelt, die zu funktionalisierten Dihydropyridin- und Pyranderivaten führt. Mit einer Cyclopropylcarbinyl-Kation-Umlagerung als Schlüsselschritt wird die selektive Spaltung der nicht aktivierten endocyclischen Cyclopropan-C-C-Bindung erreicht. Gezielte ...

Translation of the abstract (German)

Es wurde eine stereoselektive, im Gramm-Maßstab durchführbare und metallfreie Ringerweiterung von monocyclopropanierten Pyrrolen und Furanen entwickelt, die zu funktionalisierten Dihydropyridin- und Pyranderivaten führt. Mit einer Cyclopropylcarbinyl-Kation-Umlagerung als Schlüsselschritt wird die selektive Spaltung der nicht aktivierten endocyclischen Cyclopropan-C-C-Bindung erreicht. Gezielte Transformationen der so erhaltenen 6-gliedrigen Heterocyclen ermöglichen den Zugang zu vielseitig einsetzbaren Bausteinen mit Relevanz für die Wirkstoffsynthese.

Details

Preview

Export bibliographical data

Abstract (English)

Abstract (English)

Translation of the abstract (German)

Translation of the abstract (German)

Download Statistics

Downloads

More literature (via CORE)

University Library