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Stereoselective synthesis of biologically relevant dihydropyridines and pyrans via ring-expansion of monocyclopropanated heterocycles

URN to cite this document:
DOI to cite this document:
Eckl, Robert
Date of publication of this fulltext: 01 Jul 2022 06:08

Abstract (English)

A stereoselective, scalable and metal-free ring-expansion of monocyclopropanated pyrroles and furans has been developed, leading to value-added, highly functionalized dihydropyridine and pyran derivatives. Featuring a cyclopropylcarbinyl cation rearrangement as the key step, the selective cleavage of the unactivated endocyclic cyclopropane C-C bond is achieved. Targeted transformations of the so ...


Translation of the abstract (German)

Es wurde eine stereoselektive, im Gramm-Maßstab durchführbare und metallfreie Ringerweiterung von monocyclopropanierten Pyrrolen und Furanen entwickelt, die zu funktionalisierten Dihydropyridin- und Pyranderivaten führt. Mit einer Cyclopropylcarbinyl-Kation-Umlagerung als Schlüsselschritt wird die selektive Spaltung der nicht aktivierten endocyclischen Cyclopropan-C-C-Bindung erreicht. Gezielte ...


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