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Synthesis of 8-Aza- and 8-Oxabicyclo[3.2.1]octanes via [3+2]-Cycloadditions of cyclopropanated Furan and Pyrrole Derivatives

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DOI to cite this document:
Sonnleitner, Carina Maria
Date of publication of this fulltext: 19 Sep 2022 06:44

Abstract (English)

The present thesis deals with the synthesis of 8-aza- and 8-oxabicyclo[3.2.1]octanes via a microwave-assisted, stereoselective 6π-electrocyclic ring-opening / [3+2]-cycloaddition cascade of monocyclopropanated pyrrole and furan derivatives with electron poor dipolarophiles. The key step of this transformation is a thermally induced selective cleavage of the non-activated, endocyclic C1-C3 ...


Translation of the abstract (German)

Die vorliegende Arbeit befasst sich mit der Synthese von 8-Aza- und 8-Oxa-bicyclo[3.2.1]octanen über eine mikrowellenunterstützte, stereoselektive 6π-elektrocyclische Ringöffnungs- / [3+2]-Cycloadditionskaskade von monocyclopropanierten Pyrrol- und Furanderivaten mit elektronenarmen Dipolarophilen. Der Schlüsselschritt dieser Synthese ist die thermisch induzierte selektive Öffnung der nicht ...


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